N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethylamine | 203806-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethylamine
• 英文别名: tert-butyl-4,5-dimethoxy-2-vinylphenethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 203806-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: BLIFJUAGYJWENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (+)-丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Metathesis-Based Approach to the Synthesis of (+)-Tetrabenazine

  摘要：

  A modular stereoselective synthesis of the vesicular monoamine transport inhibitors (+)-tetrabenazine ((+)-1) and (+)-alpha-dihydrotetrabenazine ((+)-2) has been developed. The approach is based on amine 4 and acid 5 as the key building blocks, which were elaborated into macrolactam 3 by amide coupling and a subsequent highly E-selective RCM reaction. Macrolactam 3 could be converted into tetrabenazine in three known steps.

  DOI：

  10.1021/ol301612q
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides

  摘要：

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2011

文献信息

• New and efficient selenium reagents for stereoselective selenenylation reactions
  作者：Gianfranco Fragale、Thomas Wirth、Gianfranco Fragale、Markus Neuburger

  DOI：10.1039/a804264k

  日期：——

  The simple substitution of an aryl proton by a methoxy substituent improves the selectivity of the stereoselective selenenylation reaction dramatically, leading to addition products with diastereomeric ratios up to 50:1 in the methoxyselenenylation reaction of styrene.

  将芳基质子简单替换为甲氧基取代基显著提高了立体选择性硒烯化反应的选择性，使得在苯乙烯的甲氧基硒烯化反应中，生成的加成产物的区异构体比率高达50:1。
• A Ring-Closing Metathesis-Based Approach to the Synthesis of (+)-Tetrabenazine
  作者：Manuel Johannes、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol301612q

  日期：2012.7.20

  A modular stereoselective synthesis of the vesicular monoamine transport inhibitors (+)-tetrabenazine ((+)-1) and (+)-alpha-dihydrotetrabenazine ((+)-2) has been developed. The approach is based on amine 4 and acid 5 as the key building blocks, which were elaborated into macrolactam 3 by amide coupling and a subsequent highly E-selective RCM reaction. Macrolactam 3 could be converted into tetrabenazine in three known steps.
• Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1055/s-1998-2011

  日期：1998.2

  The synthesis of improved optically active selenium compounds for electrophilic additions to C=C double bonds is described. These reagents allow the formation of methoxyselenenylated products with high diastereoselectivities (up to 93% de). Intramolecular aminoselenenylations with chiral selenium electrophiles provide a short route to tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。