ethyl (3R,6'S,7'R)-2-oxo-7'-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[1H-indole-3,5'-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole]-6'-carboxylate | 1246434-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,6'S,7'R)-2-oxo-7'-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[1H-indole-3,5'-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole]-6'-carboxylate
• CAS: 1246434-82-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 546.642
• InChiKey: NQNGLYHCYLKQNQ-OHALIEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactooct-6-enopyrannuronate d'ethyle 、 靛红 、 噻莫西酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到ethyl (3R,6'S,7'R)-2-oxo-7'-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[1H-indole-3,5'-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应高度糖基杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应已经完成了新型糖螺吡咯烷的高度区域选择性合成。衍生自半乳糖的独特的双极性亲子试剂已与由1,2-二酮和仲氨基酸生成的偶氮甲碱叶立德反应，以高收率得到相应的螺糖杂环。通过2D NMR光谱确定结构，通过单晶X射线分析确定环加合物的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.098

文献信息

• Highly regioselective synthesis of glycospiro heterocycles through 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：R. Prasanna、S. Purushothaman、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.098

  日期：2010.8

  A highly regio-selective synthesis of novel glycospiropyrrolidines has been accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. A unique dipolarophile derived from galactose has been reacted with azomethine ylide generated from 1,2-diketones and secondary aminoacids to give the corresponding spiro glycoheterocycles in good yields. The structures were assigned by 2D NMR spectra and the regio-

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应已经完成了新型糖螺吡咯烷的高度区域选择性合成。衍生自半乳糖的独特的双极性亲子试剂已与由1,2-二酮和仲氨基酸生成的偶氮甲碱叶立德反应，以高收率得到相应的螺糖杂环。通过2D NMR光谱确定结构，通过单晶X射线分析确定环加合物的区域和立体化学结果。