(3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanal | 1026715-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 1026715-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl₃O₂Si
• 分子量: 305.704
• InChiKey: YPDMRHGGPHOQTM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-(R)-6,6,6-Trichloro-2-methyl-5-triethylsilanyloxy-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-内酯途径，用于手性γ-取代的α-氨基酸：应用于简明合成（S）-α-叠氮基丁内酯和天然氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol017120b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  β-内酯途径，用于手性γ-取代的α-氨基酸：应用于简明合成（S）-α-叠氮基丁内酯和天然氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol017120b

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit、Marion Barbazanges、Frédéric Miege、Marie-Hélène Larraufie

  DOI：10.1055/s-0028-1083497

  日期：——

  The synthesis of γ-alkylidene α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by ring-closing metathesis of acrylates derived from (1,3-butadien-2-yl)methanols. The application to the synthesis of the C1-C8 subunit of biselide E is reported.

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。
• Synthesis of β-hydroxy-δ-trichloromethyl-δ-valerolactones by intramolecular samarium/ytterbium diiodide-mediated Reformatsky reaction
  作者：Thies M. Schulze、Jörg Grunenberg、Stefan Schulz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.146

  日期：2013.2

  intramolecular Reformatsky reaction. The cyclisation was effected by samarium diiodide or (for the first time) ytterbium diiodide. The diastereoselectivity of the reaction corresponds to earlier investigations by Molander. Consecutive stereoselective reactions during the esterification to the Reformatsky precursor 1,1,1-trichloropent-4-en-2-yl 2-bromopropanoate and in the Reformatsky reaction itself led

  α甲基β羟基δ三氯甲基的合成- δ戊内酯是通过分子内的Reformatsky反应来实现的。通过二碘化sa或（首次）二碘化effect实现环化。反应的非对映选择性对应于Molander较早的研究。在酯化为Reformatsky前体1,1,1-三氯戊-4- en-2-基2-溴丙酸酯期间发生的连续立体选择反应以及在Reformatsky反应本身中导致（3 RS，4 RS，6 SR）-4-羟基-3-甲基-6-（三氯甲基）四氢-2 H-吡喃-2-酮（3a）为主要形成的非对映异构体。讨论了过渡态中取代基的取向的影响。
• Enantioselective Synthesis of Schulzeines B and C via a β-Lactone-Derived Surrogate for Bishomoserine Aldehyde
  作者：Gang Liu、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol802992m

  日期：2009.3.5

  Enantioselective syntheses of the glucosidase inhibitors schulzeines B and C were achieved by employing a Pictet-Spengler reaction of a beta-lactone-derived masked bishomoserine aldehyde. Subsequent Corey-Link reaction unveiled an alpha-azido acid enabling cyclization to the delta-lactam fused tetrahydroisoquinoline. An efficient synthesis of the trisulfate-bearing side chain featured a Noyori hydrogenation and a Sharpless dihydroxylation. An unexpected reaction of a pendant amine during a Corey-Link process opens avenues for the synthesis of proline and related amino acid derivatives.
• A β-Lactone Route to Chiral γ-Substituted α-Amino Acids:  Application to the Concise Synthesis of (<i>S)-</i>α-Azidobutyro Lactone and a Natural Amino Acid
  作者：Reginald L. Tennyson、Guillermo S. Cortez、Héctor J. Galicia、Charles R. Kreiman、Christina M. Thompson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol017120b

  日期：2002.2.1

  In this report, enantiomerically pure 4-trichloromethyl-2-oxetanone is shown to be a versatile amino acid synthon leading to a variety of gamma-substituted alpha-amino acid precursors. The utility of this methodology was demonstrated by the concise synthesis of a protected homoserine equivalent, alpha-azidobutyro lactone, and a naturally occurring alpha-amino acid from the seeds of Blighia unijugata

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。