[3-acetoxy-2-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-6-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-ylidene]-acetic acid methyl ester | 935248-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-acetoxy-2-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-6-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(2S,3S,6S)-3-acetyloxy-2-methoxy-2-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-4-ylidene]acetate
• CAS: 935248-77-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₉
• 分子量: 442.507
• InChiKey: ZJQNUJMIPMBPPE-TUAFSIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-acetoxy-2-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-6-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.92h， 生成 methyl (2Z)-2-[(1S,3S,5S,7R,9R,13R,15S,17E,18S,19S,21E,26Z,28R)-5,18-diacetyloxy-9,19-dihydroxy-13-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methoxy-17-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-4,4,20,20-tetramethyl-11-oxo-12,32,33,34-tetraoxatetracyclo[26.3.1.13,7.115,19]tetratriaconta-21,26-dien-30-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cerium(III) chloride 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 90.34h， 生成 [3-acetoxy-2-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-6-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j