4-氰基联苯-4-硼酸频那醇酯 | 406482-72-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基联苯-4-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 4-(4-氰基苯基)苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-carbonitrile；4'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl-4-carbonitrile；4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 406482-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₀BNO₂
• 分子量: 305.184
• InChiKey: UQGDIRDLIFFOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

4-(4-氰基苯基)苯硼酸频那醇酯MSDS英文版

制备方法与用途

应用广泛，4-氰基联苯-4-硼酸频那醇酯可作为有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发过程以及化工生产的Suzuki合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基联苯-4-硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到氰基联苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用流动微反应器合成二金属芳烃的方法和化学选择性交叉偶联反应的可切换应用

  摘要：

  尽管它们具有潜在的用途，但二金属化芳烃的化学仍处于起步阶段，因为合成它们极其困难。我们报告了一种合成带有硼基和金属取代基（如硼基、甲硅烷基、甲锡烷基或锌基）的芳烃的方法，该方法基于在集成流动微反应器中带有硼酸三烷基酯部分的芳基锂的生成和反应。双金属芳烃在钯催化的交叉偶联反应中表现出显着的化学选择性。通过选择构成二金属化芳烃的金属种类以及合适的催化剂来切换选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06370
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氰基联苯-4-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  一种电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置

  摘要：

  本发明公开了一种通式Ⅰ的电子传输材料，其可作为显示装置中的有机电致发光器件的电子传输层。本发明电子传输材料具有菲取代三嗪联均三苯体系的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输层材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率，延长其使用寿命。

  公开号：

  CN112159361A

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• A modular synthesis of functionalised phenols enabled by controlled boron speciation
  作者：John J. Molloy、Robert P. Law、James W. B. Fyfe、Ciaran P. Seath、David J. Hirst、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c5ob00078e

  日期：——

  two boronic acid derivatives has been developed via one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling, chemoselective control of boron solution speciation to generate a reactive boronic ester in situ, and oxidation. The utility of this method has been further demonstrated by application in the synthesis of drug molecules and components of organic electronics, as well as within iterative cross-coupling.

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。
• Liquid crystallinity-embodied imidazolium-based ionic liquids and their chiral mesophases induced by axially chiral tetra-substituted binaphthyl derivatives
  作者：Sangbum Ahn、Shohei Yamakawa、Kazuo Akagi

  DOI：10.1039/c4tc02968b

  日期：——

  We synthesised novel imidazolium-based ionic liquids with thermotropic liquid crystallinity by introducing phenylcyclohexyl and/or cyanobiphenyl mesogenic cores and hexyl or dodecyl methine chains into both sites of imidazolium moieties facing bromide anions. The liquid crystalline ionic liquids (LCILs) thus synthesised showed a nematic or smectic mesophase in both the heating and cooling processes

  我们通过将苯基环己基和/或氰基联苯介晶核以及己基或十二烷基次甲基链引入面对溴化物阴离子的咪唑部分的两个位点，合成了具有热致液晶性的新型咪唑鎓离子液体。如此合成的液晶离子液体（LCIL）在加热和冷却过程中均显示出向列型或近晶型中间相，表明液晶的对映性。带有相同类型的双介晶核的LCIL [ LCIL-2 ]在115至175°C的温度范围内表现出近晶A相，而具有不同类型的双介晶核的LCIL [ LCIL-3和LCIL-4]显示向列相分别在58至88°C和43至95°C的温度范围内。合成了在双萘基环的2,2'，6,6'位置被LC基团取代的轴向手性双萘基衍生物，并用作具有大螺旋扭曲力的手性掺杂剂。LCIL和（R）-和（S）-联萘衍生物的混合物分别表现出具有右旋和左旋螺旋感的诱导手性向列相。LCIL的离子电导率评估为10 -7 –10 -4 S cm -1，取决于各向同性，LC和结晶相。离子电导率的温
• Cleavage of C(aryl)−CH ₃ Bonds in the Absence of Directing Groups under Transition Metal Free Conditions
  作者：Peng‐Fei Dai、Xiao‐Shan Ning、Hua Wang、Xian‐Chao Cui、Jie Liu、Jian‐Ping Qu、Yan‐Biao Kang

  DOI：10.1002/anie.201901783

  日期：2019.4.8

  carbon–carbon σ‐bonds, especially for unreactive hydrocarbons, remain limited. Activation by ring strain, directing groups, or in the presence of a carbonyl or a cyano group is usually required. In this work, by using a sequential strategy site‐selective cleavage and borylation of C(aryl)−CH3 bonds has been developed under directing group free and transition metal free conditions. Methyl groups of various arenes

  现在，有机化学家可以选择性地和顺序地构建碳-碳σ键，而选择性裂解碳-碳σ键的方法，特别是对于未反应的碳氢化合物，仍然受到限制。通常需要通过环应变，引导基团或在羰基或氰基的存在下进行活化。在这项工作中，通过使用顺序策略C（芳基）-CH 3的位点选择性裂解和硼化在指导无基团和无过渡金属的条件下开发了键。各种芳烃的甲基被选择性裂解并被硼基取代。机理分析表明，它是通过分子间的连续分子间氧化和由自由基脱羧反应生成的涉及芳基稳定的持久性硼基自由基的瞬态芳基自由基偶联而进行的。
• 一种化合物及其应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN113527330A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，该化合物以咪唑并氮硫(氧)杂七元环并二苯的缺电子大共轭结构为母核，并连接有Ar基团，该化合物结构具有较强的缺电子性，有利于电子的注入，同时，大共轭结构的缺电子基团使分子具有良好的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。