4-甲基-D3-二苯基 | 94367-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-D3-二苯基
• 英文名称: 4-(methyl-d₃)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Methyl-D3-diphenyl；1-phenyl-4-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 94367-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 171.214
• InChiKey: ZZLCFHIKESPLTH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基联苯 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 氘 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以98 %的产率得到4-甲基-D3-二苯基
  参考文献：
  名称：

  氨基铯催化苄基 CH 键与 D2 的选择性氘化及其在药物氚化中的应用

  摘要：

  铯酰胺催化剂在苄基 C−H 键和 D 2 /T 2之间建立了新的桥梁，促进了药物化合物的氘化和氚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214461

文献信息

• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• 一种将氰基催化转化成氘代甲基的方法、制备 得到的芳香族氘代甲基化合物及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN107353176B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明提供一种将氰基通过催化转化成氘代甲基的方法、制备得到的芳香族氘代甲基化合物及其应用，所述方法为：以氘气为氘源，在金属催化剂的作用下，使芳香族氰基化合物反应生成芳香族氘代甲基化合物。本发明以氘气为氘源，将氰基直接催化成氘代甲基，操作简单，原料便宜易得，反应产率高，产物氘代率高，可以应用于大规模生产。本发明制备得到的芳香族氘代甲基化合物可以作为氘代药物或者可制备得到氘代药物或氘代药物组合物，可以在达到保持药物分子活性基本不变的同时，提高药物药代动力学、药效动力学或者降低药物代谢毒性。
• Nickel and Nucleophilic Cobalt-Catalyzed Trideuteriomethylation of Aryl Halides Using Trideuteriomethyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuta Yamahata、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01863

  日期：2018.7.20

  Herein, a novel approach for the trideuteriomethylation of aryl halides using nickel and nucleophilic cobalt catalysts and the readily available trideuteriomethyl p-toluenesulfonate (CD3OTs) is described. This method provides access to a wide range of CD3-containing arenes. Moreover, a transmethylation step is revealed as crucial in the nickel/cobalt catalytic mechanism.

  在此，描述了一种使用镍和亲核钴催化剂以及易于获得的对甲苯磺酸三氘甲基甲基酯（CD 3 OT）对芳基卤化物进行三氘甲基甲基化的新方法。该方法提供了进入范围广泛的含CD 3的芳烃的途径。此外，揭示了甲基转移步骤对于镍/钴催化机理至关重要。
• Site-Specific and Degree-Controlled Alkyl Deuteration via Cu-Catalyzed Redox-Neutral Deacylation
  作者：Xukai Zhou、Tingting Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c04382

  日期：2022.6.8

  Deuterated organic compounds have become increasingly important in many areas; however, it remains challenging to install deuterium site-selectively to unactivated aliphatic positions with control of the degree of deuteration. Here, we report a Cu-catalyzed degree-controlled deacylative deuteration of diverse alkyl groups with the methylketone (acetyl) moiety as a traceless activating group. The use

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。
• Synthesis of <i>Methyl</i>-d₃ Arene via Electrochemical Deuterodefluorination of Trifluoromethyl Arene
  作者：Jiaming Cheng、Jie Sheng、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01942

  日期：2023.8.4

  The methyl-d3 group is a new isotopic functional group for medicine design. In this work, we report an electrochemical deuteration approach for converting aromatic trifluoromethyl to methyl-d3 groups with deuterium water in common DMF. Yields up to 94%, D ratio up to 97%, and CD3 incorporation up to 90% were achieved. A basic additive is the key factor enabling the highly chemoselective reaction.

  甲基-d 3基团是用于药物设计的新同位素官能团。在这项工作中，我们报告了一种电化学氘化方法，用普通 DMF 中的氘水将芳香族三氟甲基转化为甲基-d 3基团。产率高达94%，D比率高达97%，CD 3掺入率高达90%。碱性添加剂是实现高度化学选择性反应的关键因素。