4-三氟甲基联苯 | 398-36-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基联苯
• 英文名称: 1-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-trifluoro-methylbiphenyl；4-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；4-(trifluoromethyl)-1,1′-biphenyl；4-phenylbenzotrifluoride；4-(trifluoromethyl)-1,1’-biphenyl；4-phenyl-α,α,α-trifluorotoluene；4-trifluormethyl-1,1’-biphenyl；4-(Trifluoromethyl)biphenyl
• CAS: 398-36-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: OUMKBAHMPRLISR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  257.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基联苯 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4’-硝基联苯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基二苯基衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001071
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-三氟甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰酰胺的酰基和脱羰Suzuki偶联：催化碳氮键断裂中扭曲的无环酰胺的电子调谐

  摘要：

  我们报道了通过选择性的N-C（O）裂解，N-乙酰基酰胺与芳基硼酸的Pd催化酰基和Ni催化的联芳基铃木-Miyaura交叉偶联。通过N-酰化作用的酰胺键活化提供了电子不稳定的，无环的，非平面的酰胺，其易于与多种硼酸发生交叉偶联，从而以高效的方式产生联芳基酮或联芳基。最关键的是，给出的结果引入了N-乙酰基酰胺作为新兴的过渡金属催化的酰胺交叉偶联中的反应性无环酰胺。讨论了高选择性的范围和起源。机理研究指出，在无环酰胺交叉偶联的统一策略中，酰胺键共振和酰胺键扭曲的重塑是选择性的决定因素。报道了结构研究，机理研究以及N-酰基取代对酰胺交叉偶联的有益作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02815

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Copper-Promoted Conversion of Aromatic Amines into Trifluoromethylated Arenes: One-Pot Sandmeyer Trifluoromethylation
  作者：Jianquan Hong、Guifu Wang、Lianguang Huo、Changge Zheng

  DOI：10.1002/cjoc.201700311

  日期：2017.11

  A simple copper‐promoted one‐pot Sandmeyer trifluoromethylation of aromatic amines with Langlois’ reagent has been demonstrated. The reaction is performed in mild reaction conditions under an air atmosphere with good substrate scope and functional group compatibility. It provides an alternative and straightforward synthetic approach to access a variety of trifluoromethylated arenes.

  已经证明了使用Langlois试剂进行简单的铜促进的芳香胺的单锅Sandmeyer三氟甲基化。该反应在温和的反应条件下，在具有良好的底物范围和官能团相容性的空气气氛下进行。它提供了一种替代的直接合成方法来访问各种三氟甲基化的芳烃。