N-二苯尿烷 | 101-99-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-二苯尿烷
• 中文别名: 苯基尿烷；苯胺甲酸乙酯；N-苯基尿烷
• 英文名称: N-carboethoxyaniline
• 英文别名: ethyl N-phenylcarbamate；ethyl phenylcarbamate
• CAS: 101-99-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00026806
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C
• 沸点：
  237 °C
• 密度：
  1,106 g/cm3
• 闪点：
  237°C
• 介电常数：
  2.7（Ambient）
• 颜色/状态：
  White acicular crystals
• 气味：
  Aromatic odor
• 味道：
  Clove-like taste
• 溶解度：
  In water, 845 mg/L at 25 °C /Estimated/
• 蒸汽压力：
  0.027 mm Hg at 25 °C /Estimated/
• 分解：
  When heated to decomposition it emit toxic fumes of /nitrogen oxide/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.1064 at 20 °C/D: Maximum absorption (alcohol) 235.5 nm (log epsilon=4.23); 274 nm (log epsilon=2.93)
• 保留指数：
  1391;1391;1392;1396;1404;1381;1401;1418
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

作物植物直接用碳酰胺或间接用土壤处理碳酰胺类除草剂处理后，化学分析表明，甲基/和/苯基碳酰胺都迅速代谢。处理后一周只能检测到少量的母化合物。/乙基/和/苯基碳酰胺/

Chem analysis of crop plants treated either directly with carbamates or indirectly with preemergent herbicidal carbamates indicate that both the methyl- /and/ phenylcarbamates are rapidly metabolized. Only small amt of the parent compound can be detected one wk after treatment. /ethyl /and/ phenyl carbamates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

皮肤污染应立即用肥皂和水清洗处理。眼睛污染应立即用大量清水长时间冲洗眼睛。如果皮肤或眼睛刺激持续存在，应立即获取医疗注意。/其他除草剂/

Skin contamination should be treated promptly by washing with soap and water. Contamination of the eyes should be treated immediately by prolonged flushing of the eyes with large amounts of clean water. If dermal or ocular irritation persists, medical attention should be obtained without delay. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

如果出现严重的脱水和电解质流失，由于呕吐和腹泻，监测血液电解质和液体平衡，并给予葡萄糖、生理盐水林格溶液或林格乳酸盐的静脉输液，以恢复细胞外液量和电解质。一旦能够保留液体，随后给予口服营养。液体有助于支持毒素的排泄。支持性措施通常足以成功管理对这些除草剂的过度暴露。/其他除草剂/

If serious dehydration and electrolyte depletion have occurred as a result of vomiting and diarrhea, monitor blood electrolytes and and fluid balance and administer intravenous infusions of glucose, normal saline ringer's solution, or ringer's lactate to restore extracellular fluid volume and electrolytes. Follow this with oral nutrients as soon as fluids can be retained. Fluids serve to support excretion of the toxicants. Supportive measures are ordinarily sufficient for successful management of excessive exposures to these herbicides. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠 LD50 经皮 350 毫克/千克

LD50 Mouse ip 350 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠静脉注射LD50为400毫克/千克

LD50 Mouse iv 400 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  2924299090
• RTECS号：
  FD8925000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，严禁混合储存。配备相应的消防器材。库区应备有适当的材料以处理泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl phenylcarbamate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H11NO2
分子式
成分 浓度
Ethyl phenylcarbamate
-
化学文摘编号(CAS No.) 101-99-5
EC-编号 202-995-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 皮肤
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: FD8925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：农药

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射-小鼠 LD50: 350 毫克/公斤
• 静脉注射-小鼠 LD50: 400 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房低温通风干燥保存

灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-Boc-苯胺	tert-butyl phenylcarbamate	3422-01-3	C11H15NO2	193.246
  苯基氨基甲酸	N-phenylcarbamic acid	501-82-6	C7H7NO2	137.138
  ——	N-hydroxy-N-phenyl-carbamic acid ethyl ester	18631-99-7	C9H11NO3	181.191
  ——	formyl-phenyl-carbamic acid ethyl ester	54915-63-8	C10H11NO3	193.202
  O-乙基(苯基氨基)硫代甲酸酯	O-ethyl-N-phenylthiocarbamate	3111-89-5	C9H11NOS	181.258
  ——	phenyl-μ-imido-dicarbonic acid diethyl ester	3657-84-9	C12H15NO4	237.255
  ——	nitroso-phenyl-carbamic acid ethyl ester	6936-51-2	C9H10N2O3	194.19

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-hydroxyethyl phenylcarbamate	709-93-3	C9H11NO3	181.191
  (4-氨基苯)羧酸乙酯	N-(4-aminophenyl)carbamic acid ethyl ester	57399-97-0	C9H12N2O2	180.206
  ——	ethyl 4-fluorophenylcarbamate	457-77-2	C9H10FNO2	183.182
  N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯	ethyl p-chlorophenylcarbamate	2621-80-9	C9H10ClNO2	199.637
  N-(4-亚硝基苯基)氨基甲酸乙酯	(4-Nitroso-phenyl)-carbamic acid ethyl ester	303158-01-2	C9H10N2O3	194.19
  N-甲基-N-苯基乌拉坦	ethyl N-methyl-N-phenylcarbamate	2621-79-6	C10H13NO2	179.219
  二乙基(亚甲基二-4,1-亚苯基)二氨基甲酸酯	(methylenedi-4,1-phenylene)bis-carbamic acid diethyl ester	10097-16-2	C19H22N2O4	342.395
  N-(2-碘苯基)氨基甲酸乙酯	N-ethoxycarbonyl-2-iodoaniline	98952-64-8	C9H10INO2	291.088
  N-(2-溴苯基)氨基甲酸乙酯	ethyl 2-bromocarbanilate	104919-70-2	C9H10BrNO2	244.088
  N-(4-硝基苯基)氨基甲酸乙酯	ethyl 4-nitrophenylcarbamate	2621-73-0	C9H10N2O4	210.189

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 五氯化磷 、 氨 、 水 作用下， 生成 苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Lengfeld; Stieglitz, American Chemical Journal, 1894, vol. 16, p. 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-二苯尿烷
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵（CAN）通过保留氧代基团的两个CC键断裂催化酮的改性

  摘要：

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ol5014476
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙氧基-2-氧代乙酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙烯二胺 、 二氧化碳 、 N-甲基吡咯烷酮 在 水 、 甲醇 、 N-二苯尿烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以102 g (78% of the theoretical yield) of 1,3-diphenylimidazolidine -2,4,5-trione with a melting point of from 190° to 197° C.的产率得到1,3-二苯基仲班酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of imidazolidine triones

  摘要：

  通过将可选掩蔽的异（硫）氰酸酯与草酸单酯反应生产咪唑啉三酮的方法。

  公开号：

  US04384122A1

文献信息

• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates
  作者：A. R. Sardarian、M. Zangiabadi、I. Dindarloo Inaloo

  DOI：10.1039/c6ra17268g

  日期：——

  An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient, heterogeneous magnetically recoverable and reusable catalyst for the N-arylation of O-alkyl primary carbamates.

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。
• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

表征谱图