n-苯基氨基甲酸苄酯 | 3422-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: n-苯基氨基甲酸苄酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)aniline
• 英文别名: benzyl phenylcarbamate；benzyl N-phenylcarbamate；benzyl benzenecarbamate
• CAS: 3422-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00741349
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SGZWYNUJLMTSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-苯基氨基甲酸苄酯 在 硫酸 、 Lindlar's catalyst 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 瑞巴派特
  参考文献：
  名称：

  一种瑞巴匹特的绿色高效制备方法

  摘要：

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种瑞巴匹特的绿色高效制备方法。本发明所述的合成方法路线绿色简单，而且原料价格低廉，易于工业化生产。本发明还公开了一种由苯甲酸制备苯胺的新型方法。

  公开号：

  CN108440409B
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 aq. NaOH 、 氯化亚锡 、 碳酸氢钠 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到n-苯基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods

  摘要：

  具有以下结构的双环杂环取代苯基噁唑啉酮化合物的分子式：其中Y是分子式II或III的基团：其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US06413981B1

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• One-pot synthesis of carbamates and thiocarbamates from Boc-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.038

  日期：2016.11

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of carbamates and thiocarbamates has been described. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, the isocyanate intermediates were generated in situ for further reactions with alcohols and thiols to afford the desired carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00448

  日期：2021.4.16

  iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
• Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates
  作者：A. R. Sardarian、M. Zangiabadi、I. Dindarloo Inaloo

  DOI：10.1039/c6ra17268g

  日期：——

  An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient, heterogeneous magnetically recoverable and reusable catalyst for the N-arylation of O-alkyl primary carbamates.

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。

表征谱图