3-苯基-2-噁唑烷酮 | 703-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苯基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: 3-苯基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: N-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: N-Phenyl-2-oxazolidinon；3-phenyl-2-oxazolidinone；3-phenyloxazolidin-2-one；3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 703-56-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00020870
• 分子量: 163.176
• InChiKey: NCTCGHLIHJJIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-噁唑烷酮 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-苯基乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-carbamic acid-(2-iodo-ethyl ester) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苯基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Hedayatullah, Mir; Brault, Jean Francois, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 303 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006038100A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，例如Bacterioides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，例如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。
• C,N-chelated organotin(IV) compounds as catalysts for transesterification and derivatization of dialkyl carbonates
  作者：Tomáš Weidlich、Libor Dušek、Barbora Vystrčilová、Aleš Eisner、Petr Švec、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/aoc.2858

  日期：2012.6

  The potential catalytic activity of selected C,N‐chelated organotin(IV) compounds (e.g. halides and trifluoroacetates) for derivatization of both dimethyl carbonate (DMC) and diethyl carbonate (DEC) was investigated. Some tri‐, di‐ and monoorganotin(IV) species (LCN(n‐Bu)2SnCl (1), LCN(n‐Bu)2SnCl.HCl (1a), LCN(n‐Bu)2SnI (2), LCNPh2SnCl (3), LCNPh2SnI (4), LCN(n‐Bu)SnCl2 (5), LCNSnBr3 (6) and [LCNS

  研究了所选的C，N螯合的有机锡（IV）化合物（例如卤化物和三氟乙酸盐）对碳酸二甲酯（DMC）和碳酸二乙酯（DEC）的潜在催化活性。一些三，二和单有机锡（IV）物种（L CN（n- Bu）2 SnCl（1），L CN（n- Bu）2 SnCl.HCl（1a），L CN（n- Bu）2 SnI （2），L CN Ph 2 SnCl（3），L CN Ph 2 SnI（4），L CN（n- Bu）SnCl 2（5），LCN SNBR 3（6）和[L CN的Sn（OC（O）CF 3）] 2（μ-O）（μ-OC（O）CF 3）2（7））的轴承将L CN部分（L CN  =评估了2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基-）作为DMC和DEC与各种取代苯胺反应的催化剂。研究了4和7对对位取代苯酚DMC衍生化的催化活性，以与标准碱K 2 CO 3进行比较。/ Silcarbon K835催化剂（催化剂8）。通过多

表征谱图