N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯 | 2621-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯
• 英文名称: ethyl p-chlorophenylcarbamate
• 英文别名: Ethyl N-(4-chlorophenyl)carbamate；ethyl 4-chlorophenylcarbamate
• CAS: 2621-80-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00018570
• 分子量: 199.637
• InChiKey: WSKXXIMERYQVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 保留指数：
  1578;1581;1585;1589

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-(2,4-二氯苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯
  参考文献：
  名称：

  一锅法制氨基甲酰基苯并三唑及其在尿素，肼甲酰胺和氨基甲酸酯的制备中的应用

  摘要：

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。

  DOI：

  10.2298/jsc150126069m

文献信息

• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• The Platinum Complex Catalyzed Reductive<i>N</i>-Carbonylation of Nitroarenes to the Carbamates
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi、Naoki Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3343

  日期：1983.11

  chloride and titanium(IV) chloride could be used as Lewis acids in place of tin(IV) chloride. Various nitroarenes were transformed into corresponding carbamate in moderate to excellent yields with the platinum catalyst.

  铂催化剂与三苯基膦、氯化锡 (IV) 和三乙胺结合，在 180 °C 和 60 kg cm-2 的一氧化碳下，对硝基芳烃在乙醇中的还原性 N-羰基化显示出高活性。由硝基苯以83%的产率获得苯基氨基甲酸乙酯。氯化铁 (III)、氯化铝和氯化钛 (IV) 可用作路易斯酸代替氯化锡 (IV)。在铂催化剂的作用下，各种硝基芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氨基甲酸酯。
• A new access to quinazolines from simple anilines
  作者：Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Samuele Zanatta、Vera Barbieri、Giovanni Pastorini、Paolo Manzini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.103

  日期：2006.12

  A new synthetic pathway to quinazolines is described. This new method uses hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH, starting from simple N-protected anilines. The method affords substituted quinazolines with high selectivities and good yields, reducing reaction-time and work-up operations.

  描述了一种合成喹唑啉的新途径。该新方法从简单的N保护苯胺开始，在TFA中使用六亚甲基四胺，在含水乙醇KOH中使用铁氰化钾。该方法提供了具有高选择性和良好收率的取代的喹唑啉，减少了反应时间和后处理操作。
• Copper-Catalyzed Coupling of Arylboronic Acids with Potassium Cyanate: A New Approach to the Synthesis of Aryl Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mohammad Hadi Baghersad

  DOI：10.1002/adsc.201100153

  日期：2011.10

  The copper-catalyzed coupling of aromatic boronic acids with potassium cyanate in the presence of an alcohol has been employed for the synthesis of arylcarbamates. This simple and highly efficient approach can be carried out in air at room temperature and, importantly, no base, ligand, or additive is required.

  在醇存在下，铜催化的芳香族硼酸与氰酸钾的偶联已被用于芳基氨基甲酸酯的合成。这种简单而高效的方法可以在室温下的空气中进行，重要的是，不需要碱，配体或添加剂。

表征谱图