ethyl 4-fluorophenylcarbamate | 457-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-fluorophenylcarbamate
• 英文别名: ethyl p-fluorophenylcarbamate；p-fluorophenylurethane；(4-fluoro-phenyl)-carbamic acid ethyl ester；(4-Fluor-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；4-fluorophenylurethane；Ethyl (4-fluorophenyl)carbamate；ethyl N-(4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 457-77-2
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00041360
• 分子量: 183.182
• InChiKey: DINDVNWMRYDSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-fluorophenylcarbamate 在 N-fluoropentachloropyridinium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到N-(2,4-二氟苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-phenyl)-thiocarbamic acid O-ethyl ester 在 高氯酸 、 mercury(II) perchlorate 、 sodium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-fluorophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the mercury(II) ion-promoted desulfurisation of thiocarbamates in aqueous solution

  摘要：

  In a 1% dioxane-water solvent in the presence of Hg2+ ions thiocarbamates p-RC6H4NHC(S)OEt (R = MeO, Me, H, F) rapidly form complexes of 2 thiocarbamate: 1 Hg2+ stoichiometry. In the presence of an excess of Hg2+ ions partial conversion to the 2:2-complexes probably occurs which decompose to the corresponding carbamates (p-RCH4NHCO2Et) and HgS. With R = NO2 the 2:2 complex is dominant even at low Hg2+ ion concentrations, and desulfurisation is then independent of [Hg2+] . Electron-withdrawal by R favours the 2:2 complex but decreases its rate of decomposition to products. The effects of changes in the hydrogen ion concentration suggest that ionisation of N-bound protons in the complexes favours reaction. A mechanism is suggested. The kinetic behaviour is somewhat similar to that found previously for thiobenzamides, but the new results suggest the mechanism previously proposed may need revision.

  DOI：

  10.1039/p29920001091

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• 铜催化保护邻硝基苯胺类化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107915663A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种铜催化保护邻硝基苯胺类化合物的合成方法，其步骤为：（1）以保护苯胺类化合物为原料，氧化性气体为氧化剂，氯化铜、硫酸铜和硝酸铜任意一种为催化剂，亚硝酸叔丁酯为硝化剂，在80~100℃下，在一定量的反应溶剂中发生反应；（2）将得到的反应液用有机溶剂萃取，液体减压蒸馏得到产物，固体经重结晶或硅胶柱纯化得到目标产物。本发明方法制备工艺技术简单，反应条件温和，产率高，环境友好。
• A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.
  作者：Noriaki KUDO、Misa TANIGUCHI、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.44.699

  日期：——

  An efficient synthetic method for 3-aryl-5-butyl-4-oxazolin-2-ones (6) is described. The reaction of ethyl N-arylcarbamates (10) with 1-bromo-3, 3-dimethyl-2-butanone (9a) or 1-bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone (9b) using 2.2 eq of lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded 6 in good yields. The reaction mechanisms are discussed.

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。
• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• Azide monoliths as convenient flow reactors for efficient Curtius rearrangement reactions
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Nikzad Nikbin、Christopher D. Smith

  DOI：10.1039/b801634h

  日期：——

  The preparation and use of an azide-containing monolithic reactor is described for use in a flow chemistry device and in particular for conducting Curtius rearrangement reactions via acid chloride inputs.

  描述了一种含叠氮化物的整体反应器的制备和使用，该反应器用于流动化学装置中，尤其是用于通过酰氯输入进行库尔修斯重排反应。