二乙基(亚甲基二-4,1-亚苯基)二氨基甲酸酯 | 10097-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基(亚甲基二-4,1-亚苯基)二氨基甲酸酯
• 中文别名: 二乙基(methylenedi-4,1-phenylene)二氨基甲酸酯
• 英文名称: (methylenedi-4,1-phenylene)bis-carbamic acid diethyl ester
• 英文别名: O,O'-diethyl 4,4'-methylenebis(4,1-phenylene)dicarbamate；diethyl (methylenedi-4,1-phenylene)biscarbamate；bis[di-p-phenylmethane]ethyl carbamate；N,N'-(4,4'-methanediyl-di-phenyl)-bis-carbamic acid diethyl ester；N,N'-(4,4'-Methandiyl-di-phenyl)-bis-carbamidsaeure-diaethylester；Bis-(4-aethoxycarbonylamino-phenyl)-methan；Diethyl (methylenedi-4,1-phenylene)dicarbamate；ethyl N-[4-[[4-(ethoxycarbonylamino)phenyl]methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 10097-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: AXHTZVWDOXONQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5 °C
• 沸点：
  420.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(亚甲基二-4,1-亚苯基)二氨基甲酸酯 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride

  摘要：

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a807287f
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯尿烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二乙基(亚甲基二-4,1-亚苯基)二氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  的尝试环加成Ñ -ethoxycarbonylmethylenenamine到Ñ -ethoxycarbonylazepine：形成4,4'-双（乙氧基羰基氨基）二苯基甲烷二

  摘要：

  在三氟化硼催化的N-乙氧基羰基亚甲基胺与N-乙氧基羰基a庚因，N-乙氧基羰基苯胺（2），4-（N-乙氧基羰基氨基甲基）-N-乙氧基羰基苯胺（3）和4,4'-双- （N-乙氧基羰基氨基）二苯基甲烷（4）。产物（4）是独立合成的。建立了产物（2），（3）和（4）的形成机理。

  DOI：

  10.1039/p19810000447

文献信息

• Mild and High-Yielding Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide-Catalyzed Formation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetracarbamates from Alcohols and Aromatic or Aliphatic Isocyanates
  作者：Christian Stock、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/adsc.201200303

  日期：2012.8.13

  to completion when 1 mol% of the catalyst was employed. Diols, triols, and tetraols reacted with monoisocyanates likewise, as did monofunctional alcohols and diisocyanates. These pairings furnished di-, tri-, tetra-, and dicarbamates, respectively. Reactants, which were poorly soluble in CH2Cl2 at room temperature required elevating the temperature and possibly choosing a higher-boiling solvent (ClCH2CH2Cl

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。
• Synthesis, antimicrobial and antioxidant activity of bis sulfonamide/carbamate derivatives of bis‐(4‐aminophenyl) methane
  作者：Vadabingi Nagalakshmamma、Mavallur Varalakshmi、Kollu Umapriya、Mallepogu Venkataswamy、Chintha Venkataramaiah、Kedam Thyaga Raju、Ponne Venkata Chalapathi、Chamarthi NagaRaju

  DOI：10.1002/jccs.201900434

  日期：2020.7

  A series of new bis sulfonamide/carbamate derivatives of bis‐(4‐aminophenyl)methane 3 (a–d )/5 (a–f ) were synthesized from bis‐(4‐aminophenyl)methane (1 ) using various pharmacologically active sulfonyl chlorides 2 (a–d ) and carbonochloridates 4 (a–f ) in high yields. The structures of all the newly synthesized compounds were characterized by the Infrared spectroscopy, NMR (1H and 13C), mass, and

  一系列新的双磺酰胺/双（4-氨基苯基）甲烷的氨基甲酸酯衍生物3（A-d）/ 5（A-F ）从双- （4-氨基苯基）甲烷（合成1用各种药理学活性的磺酰基）氯化物2（a–d）和碳酰氯4（a–f）高产。所有新合成化合物的结构均通过红外光谱，NMR（1 H和13 C），质量和元素分析进行了表征。此外，所有合成的化合物均通过使用2、2-二苯基-1-吡啶甲基肼基，NO和H进行了抗氧化活性测试。2 O 2清除方法和抗菌活性。大多数化合物表现出良好的抗氧化和抗菌活性。
• ISOCYANATE PRODUCTION METHOD
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20200115327A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  An isocyanate production method according to the present invention is a method in which an isocyanate is produced by subjecting a carbamate to thermal decomposition, and includes: a step of preparing a mixture liquid containing the carbamate, an inactive solvent and a polyisocyanate compound; a step of conducting a thermal decomposition reaction of the carbamate by continuously introducing the mixture liquid into a thermal decomposition reactor; a step of collecting a low-boiling decomposition product by continuously extracting the low-boiling decomposition product in a gaseous state from the reactor, the low-boiling decomposition product having a boiling point lower than the polyisocyanate compound; and a step of collecting a high-boiling component by continuously extracting, from the reactor, a liquid phase component which is not collected in a gaseous state at the step of collecting the low-boiling decomposition product.

  根据本发明的一种异氰酸酯生产方法是一种通过将氨基甲酸酯经受热分解而生产异氰酸酯的方法，包括：准备含有氨基甲酸酯、无活性溶剂和多异氰酸酯化合物的混合液的步骤；通过持续将混合液引入热分解反应器对氨基甲酸酯进行热分解反应的步骤；通过持续从反应器中以气态形式提取低沸点分解产物的步骤，所述低沸点分解产物的沸点低于多异氰酸酯化合物；通过从反应器中持续提取未在收集低沸点分解产物的步骤中以气态形式收集的液相组分的步骤来收集高沸点组分。
• Novel material forming supramolecular structures, process and uses
  申请人：Hayes Wayne

  公开号：US20080200718A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to novel material, forming supramolecular structures below its transition temperature, which contains at least one C=O and/or C=S group and at least one N—H, O—H and/or S—H group and wherein the material has the structure A(—X—B) n (1) wherein A is a cyclic, aromatic and/or aliphatic group, n being a number of 1 to 4, —X—B is, if n is 2, the same or different, and if n is 3 or 4, the same, partly the same or different and has one of the structures (2) to (4) NH—C(Y)—Y—B   (2) —NH—C(Y)—NR—B   (3) —Y—C(Y)—NR—B   (4) with Y being an Oxygen and/or Sulfur atom, B being an organic group with at least one heteroatom, where the heteroatom is bound to at least two carbon atoms when B is linear or cyclic, and where the heteroatom is bound to at least one carbon atom when B is branched, and R being a Hydrogen atom, a cyclic, aromatic and/or aliphatic group or another B group which is the same or different. The material can be made by reacting at least one isocyanate and/or thioisocyanate with at least one amine, alcohol and/or thiol. Typically, the material is used first below its transition temperature, followed by increasing the temperature to around or above the transition temperature, carrying out a process step and subsequently decrease the temperature below the transition temperature.

  该发明涉及一种新型材料，在其转变温度以下形成超分子结构，其含有至少一个C=O和/或C=S基团，以及至少一个N—H、O—H和/或S—H基团，并且该材料具有结构A(—X—B)n(1)，其中A是一个环状、芳香性和/或脂肪族基团，n为1至4的数字，—X—B是，如果n为2，则相同或不同，如果n为3或4，则相同、部分相同或不同，并且具有结构(2)到(4)之一NH—C(Y)—Y—B、—NH—C(Y)—NR—B、—Y—C(Y)—NR—B，其中Y是氧和/或硫原子，B是具有至少一个杂原子的有机基团，当B为线性或环状时，杂原子与至少两个碳原子结合，当B为支链时，杂原子与至少一个碳原子结合，R是氢原子、环状、芳香性和/或脂肪族基团，或另一个相同或不同的B基团。该材料可通过至少一种异氰酸酯和/或硫代异氰酸酯与至少一种胺、醇和/或硫醇反应制备。通常，该材料首先在其转变温度以下使用，随后升高温度至转变温度左右或以上，进行一个工艺步骤，然后降低温度至转变温度以下。
• Process for preparing aromatic carbamates
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2230228A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The invention is directed to a process for preparing aromatic carbamates which comprises the reaction of an aromatic amine with an organic carbonate in the presence of a catalyst characterized in that Zn4O(OAc)6 is used as catalyst.

  该发明涉及一种制备芳香族氨基甲酸酯的过程，包括在催化剂存在下，芳香族胺与有机碳酸酯反应，其特点在于使用Zn4O(OAc)6作为催化剂。