N-二苯基膦基-5-[6-(二苯基膦基氨基)四氢萘-5-基]四氢萘-6-胺 | 208248-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: N-二苯基膦基-5-[6-(二苯基膦基氨基)四氢萘-5-基]四氢萘-6-胺
• 中文别名: (S)-(-)-2,2-双(二苯基膦基氨)-5,5',6,6',7,7',8,8'-1,1-二萘
• 英文名称: (R_a)-N,N'-bis(diphenylphosphanyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
• 英文别名: (R)-H8-BINAM-P；N-diphenylphosphanyl-1-[2-(diphenylphosphanylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 208248-67-3；229177-79-1
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂P₂
• 分子量: 660.778
• InChiKey: GTPWPBWUIWYZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 N-二苯基膦基-5-[6-(二苯基膦基氨基)四氢萘-5-基]四氢萘-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Chiral Amine Derivatives through Enantioselective Hydrogenation with a Highly Effective Rhodium Catalyst Containing a Chiral Bisaminophosphine Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja974045k
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl N-(6,8-difluoro-2H-chromen-3-yl)carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 N-二苯基膦基-5-[6-(二苯基膦基氨基)四氢萘-5-基]四氢萘-6-胺 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ethyl N-[(3S)-6,8-difluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]carbamate 、 (R)-(6,8-difluorochroman-3-yl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/71951

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• TWO-STEP PROCESS FOR PREPARING 3-SUBSTITUTED PHENYLALKYLAMINES
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20170008832A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Processes for preparing 3-substituted phenylalkylamines comprising reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction, followed by reductive alkylation. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  制备3-取代苯基烷胺的过程包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼酸化合物与α-β不饱和含羰基的化合物反应，然后进行还原烷基化反应。这些过程可用于合成托瑞哌酮。
• NEW SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF ALPHA-AMINO BORONIC ACID DERIVATIVES via SUBSTITUTED ALK-1-YNES
  申请人：Gazic Smilovic Ivana

  公开号：US20120231993A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of α-amino boronic acid derivatives.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及α-氨基硼酸衍生物的制备。
• PROCESS FOR HYDROGENATION OF HALOGENOALKENES WITHOUT DEHALOGENATION
  申请人：Gazic Smilovic Ivana

  公开号：US20120220794A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of halogenoalkanes.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及卤代烷的制备。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20160009635A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  本发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，该方法包括通过不对称1,4-加成反应，将苯基硼化合物与α-β不饱和含羰基化合物反应。该方法可用于合成替帕痛。