1-(iodomethylidene)-4-tert-butyl-cyclohexane | 104761-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(iodomethylidene)-4-tert-butyl-cyclohexane
• 英文别名: 1-(iodomethylidene)-4-tert-butylcyclohexane；1-(tert-butyl)-4-(iodomethylene)cyclohexane；1-tert-butyl-4-(iodomethylene)cyclohexane；4-t-butyl-1-iodomethylenecyclohexane
• CAS: 104761-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: WCRAKLUSMQSLBZ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 1-(iodomethylidene)-4-tert-butyl-cyclohexane 在 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到((4-tert-butylcyclohexylidene)methyl)(4-chlorophenyl)-sulfane
  参考文献：
  名称：

  铁催化卤代乙烯与硫醇的交叉偶联反应合成烯基硫化物

  摘要：

  我们在这里报告了烷基乙烯基卤化物与硫醇的铁催化交叉偶联反应。尽管许多工作致力于硫醇与烷基乙烯基碘的偶联，但是有趣的是，已知的乙烯基溴和氯化物的S-乙烯基化仅限于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯。难于研究具有挑战性的烷基乙烯基溴化物和氯化物与硫醇的偶联反应。由于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯与硫醇的偶联可以在不存在任何催化剂的情况下进行，因此在此我们集中于巯基与烷基乙烯基卤化物的偶联。该体系通常对烷基乙烯基碘和溴化物具有反应性，以提供高收率的产物。1-（氯亚甲基）-4-叔丁基丁基环己烷也与硫醇偶联，以中等收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo3008397
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 [(chromium(III))₂(chloride)₄(iodomethylidene)(thf)₄] 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到1-(iodomethylidene)-4-tert-butyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过三（叔丁氧基）甲硅烷氧基变体揭开 Takai 烯烃化试剂的面纱

  摘要：

  难以捉摸的 Takai 烯化试剂，即碘-亚甲基 Cr(III) 配合物 [Cr2Cl4(CHI)(thf)4]，已通过小心处理 CrCl2 和 CHI3 在 THF 中的反应在 -35 °C 下分离出来。或者，用 CHI3 处理 [Cr(OSi(O tBu)3)2] 得到混合价二卤代甲烷复合物 [CrII/III2I2(OSi(O tBu)3)2(CHI2)]，具有 Cr(III) )-CHI2 部分。在 TMEDA 存在下，CHI2 发生亲核攻击，生成两性离子物质 [CrIII(OSi(O tBu)3)2(tmeda-CHI)][I]。筛选了配合物 [Cr2Cl4(CHI)(thf)4] 和 [CrII/III2I2(OSi(O tBu)3)2(CHI2)] 诱导苯甲醛单卤代烯烃化的能力。值得注意的是，这两种配合物都促进了烯化，[Cr2Cl4(CHI)(thf)4] 实现了与 Takai

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08739

文献信息

• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。
• Copper-Catalyzed Coupling of Alkynes with Alkenyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Jun-Hao Cheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290502

  日期：2012.4

  The synthesis of enynes from the coupling of terminal alkynes with alkenyl iodides and bromides is described. This system employs 1.0-5.0 mol% of CuI(Xantphos) as a catalyst. A variety of alkenyl iodides and bromides are coupled smoothly with terminal alkynes, affording enynes in good to excellent yields.

  描述了一种从末端炔烃与烯基碘化物和溴化物耦合合成烯炔的方法。该体系采用1.0-5.0 mol%的CuI(Xantphos)作为催化剂。多种烯基碘化物和溴化物与末端炔烃顺利耦合，以良好至优异的产率得到烯炔。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wan-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yi-An Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1340461

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynes with aryl iodides is described. The system tolerates a broad range of functional groups and enables the sterically demanding substrates presented during the catalysis with only 5–10 mol% of Cu2O as the catalyst.

  描述了炔烃与芳基碘化物的铜催化交叉偶联反应。该系统可耐受广泛的官能团，并能够在催化过程中以仅 5-10 mol% 的 Cu2O 作为催化剂呈现对空间要求严格的底物。
• Addition of Mixed (Alkenyl)dialkylzincates to Vicinal Diketo Esters
  作者：Lars Selter、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201601598

  日期：2017.2.24

  Methods for the regioselective alkylation, arylation and alkenylation of α,β-diketoesters using organozinc reagents are reported. Alkylation and arylation in α-position is possible using diorgano zinc compounds. Alkenylation can be achieved using mixed alkenyl-dineopentyl zincates.

  报道了使用有机锌试剂对 α,β-二酮酯进行区域选择性烷基化、芳基化和烯基化的方法。使用二有机锌化合物可以在 α 位进行烷基化和芳基化。使用混合的烯基-二新戊基锌酸盐可以实现烯基化。