11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 | 6954-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮
• 英文名称: 11H-Indeno[1,2-b]quinoxaline-11-one
• 英文别名: 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one；indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one；11H-indeno<1,2-b>quinoxalin-11-one；1H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one；11-Oxo-11H-indeno<1,2-b> chinoxalin
• CAS: 6954-91-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂O
• mdl: MFCD00022296
• 分子量: 232.241
• InChiKey: GUGBQOJXKJAMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序多组分反应 (SMCR) 策略：合成新型 pyrazolo-1,4-dioxaspiro[4,5]decane 接枝螺-茚并喹喔啉吡咯烷杂环

  摘要：

  摘要 描述了高度取代的三螺-吡咯烷杂环的简便和方便的一锅顺序五组分合成。关键步骤涉及偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2]-环加成。这种多组分反应 (MCR) 策略提供了温和的反应条件、高产率、高区域选择性和操作简单性，可在一次操作中组装复杂的结构实体。产物的结构经IR、1 H-NMR、13 C-NMR和高分辨质谱分析确证。通过 MM2 计算为观察到的产品的形成提供了理论见解。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919901
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-quinoxaline-2-carbonyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以53 mg的产率得到11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸异丁酯介导的N-芳基烯胺双CH键胺化合成喹喔啉

  摘要：

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800928

文献信息

• Nanomagnetically modified thioglycolic acid (γ‐Fe₂O₃@SiO₂‐SCH₂CO₂H): Efficient and reusable green catalyst for the one‐pot domino synthesis of spiro[benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazine] and benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazines
  作者：Sajjad Abbasi Pour、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi、Mojgan Afradi

  DOI：10.1002/aoc.3791

  日期：2017.11

  Superparamagnetic nanoparticles of modified thioglycolic acid (γ‐Fe2O3@SiO2‐SCH2CO2H) represent a new, efficient and green catalyst for the one‐pot synthesis of novel spiro[benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3‐c]phenazine] derivatives via domino Knoevenagel–Michael–cyclization reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, benzene‐1,2‐diamines, ninhydrin and isatin. This novel magnetic organocatalyst was easily

  改性巯基乙酸（γ-铁的顺磁纳米颗粒2 ö 3 @SiO 2 -SCH 2 CO 2 2H）代表用于一锅合成新颖螺〔苯并[一种新的，有效的和绿色的催化剂一]苯并[6,7 ] chromeno [2,3‐ c[吩嗪]衍生物通过2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，茚三酮和靛红的多米诺Knoevenagel–Michael–环化反应而生成。通过使用外部磁体的磁倾析，可以容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次而不会显着降低其活性。使用各种技术对催化剂进行了充分表征。该方法也成功地用于合成苯并[ a ]苯并[6,7]色酚[2,3- c ]吩嗪。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of Novel Polycyclic Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines Bearing Indeno[1,2-b]quinoxaline Moieties by a Three-Component [3+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atiyeh Moafi、Behzad Jafari、Alexander Vilinger、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0039-1690768

  日期：2020.2

  regio- and diastereoselective synthesis of 2,3-dihydro-10b′H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,1′-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-2′,3′-diylbis(phenylmethanone) derivatives containing four contiguous chiral stereocenters was achieved through 1,3-dipolar cycloaddition of isoquinolinium N-ylides in a one-pot three-component reaction. The desired products were obtained in short reaction times and in moderate to

  2,3-dihydro-10b'H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,1'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-2',3'的区域选择性和非对映选择性合成通过在一锅三组分反应中异喹啉鎓 N-叶立德的 1,3-偶极环加成反应，获得了含有四个连续手性立体中心的 -二基双（苯基甲酮）衍生物。在相对温和的反应条件下，在较短的反应时间内以中等至高产率（高达 92%）获得所需产物。通过 X 射线衍射分析证实了所需产物的结构和相对立体化学。
• An efficient Brønsted acid ionic liquid catalyzed synthesis of novel spiro1,2,4-triazolidine-5-thiones and their photoluminescence study
  作者：Vikas B. Shinde、Pradeep M. Mhaldar、Tarulata N. Chhowala、Mahmoud Mirzaei、Suresh K. Ghotekar、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131528

  日期：2022.2

  synthesized a novel Bronsted acidic ionic liquid, 1-(2-hydroxyethyl)-1-(4-sulfobutyl)piperidin-1-ium hydrogen sulfate, [HEPiPYBSA]+HSO4− and explored its catalytic efficiency for synthesis of indenoquinoxalone tethered spiro-1,2,4-triazolidine-5-thiones from reaction of 11H-[1,2-b]quinoxalin-11-one and thiosemicarbazide. The most stable geometries of synthesized ionic liquid (IL) [HEPiPYBSA]+ HSO4− were

  我们合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体，1-(2-羟乙基)-1-(4-磺丁基)哌啶-1-鎓硫酸氢盐，[HEPiPYBSA] + HSO 4 -并探索了其对合成茚并喹恶酮的催化效率来自 11H-[1,2-b]quinoxalin-11-one 和氨基硫脲反应的螺-1,2,4-三唑烷-5-硫酮。合成离子液体 (IL) [HEPiPYBSA] + HSO 4的最稳定几何形状-通过 B3LYP/6-31G* 级别的 DFT 理论系统优化得到。合成的螺-1,2,4-三唑烷-5-硫酮的光致发光研究揭示了显着的荧光活性。本方法的优点是可重复使用的亲水绿色催化剂，反应条件温和，使用良性溶剂体系，反应跨度短，原子经济性高，底物范围广。
• Synthesis and evaluation of tryptanthrins as antitumor agents
  作者：Baolong Hou、Ying Zhou、Wenyu Li、Jianli Liu、Cuiling Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132454

  日期：2021.10

  the reaction of tryptanthrins and secondary amines under mild reaction conditions. All compounds were tested for their anti-tumor activity in cancer cell lines by MTT assay. The results showed that some of them exhibited anti-tumor activity against human tumor cell lines A549, HCT116, MDA-MB-231 with IC50 mean values at a low micromolar level. In particular, compound 3b induced G2/S cell cycle arrest

  在这里，通过色氨酸和仲胺在温和的反应条件下反应快速制备 N-取代的色氨酸类似物，开发了一种有效和方便的方法。通过MTT测定法测试所有化合物在癌细胞系中的抗肿瘤活性。结果表明，其中一些对人肿瘤细胞系 A549、HCT116、MDA-MB-231 表现出抗肿瘤活性，IC 50平均值处于低微摩尔水平。具体而言，化合物3b剂量依赖性地诱导A549细胞中的G2/S细胞周期停滞和细胞凋亡。
• Synthesis and biological evaluation of phaitanthrin congeners as anti-mycobacterial agents
  作者：Ahmed Kamal、B.V. Subba Reddy、B. Sridevi、A. Ravikumar、A. Venkateswarlu、G. Sravanthi、J. Padma Sridevi、P. Yogeeswari、D. Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.057

  日期：2015.9

  Natural alkaloid, tryptanthrin (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione) and its analogues are found to exhibit potent anti-tubercular activity against MDR-TB. A novel class of indolo[2,1-b]quinazolinones have been synthesized to evaluate their anti-mycobacterial activity. Enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA) of Mycobacterium tuberculosis is one of the key enzymes and has been validated as an effective

  发现天然生物碱类胰蛋白酶（吲哚并[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮）及其类似物具有抗MDR-TB的有效抗结核活性。已经合成了一类新型的吲哚[2，1- b ]喹唑啉酮来评估其抗分枝杆菌活性。结核分枝杆菌的烯丙基酰基载体蛋白还原酶（InhA）是关键酶之一，已被证实是有效的抗微生物靶标。在计算机分子对接研究中表明，合成的化合物对结核分枝杆菌显示出高亲和力药物目标InhA。费坦素是一种天然产物，属于色胺素家族，除了在第6位外，还显示出结构相似性。色胺素衍生物是通过修饰色胺素的酮官能团制备的。发现这些类紫杉醇同源物显示出有希望的抗结核活性。