N-(4-methoxyphenyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-imine | 32849-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-imine
• 英文别名: indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene-(4-methoxy-phenyl)-amine；N-(11H-Indeno[1,2-B]quinoxalin-11-yliden)-N-(4-methoxyphenyl)amine；N-(4-methoxyphenyl)indeno[1,2-b]quinoxalin-11-imine
• CAS: 32849-92-6
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00369624
• 分子量: 337.381
• InChiKey: VAWBYKZEESYJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 N-(4-methoxyphenyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-imine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，高效的一锅四组分Kabachnik-Fields合成新型α-氨基膦酸酯†

  摘要：

  在本研究中，基于茚三酮，1,2-苯二胺，苯胺衍生物和亚磷酸二烷基酯或二芳基酯的一锅反应，实现了一种简单高效的制备新型α-氨基膦酸酯的方案。无溶剂条件下使用催化剂。该反应的主要优点是反应时间短，产率高，后处理简单并且不需要进一步纯化。

  DOI：

  10.1039/c5ra18311a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-imine
  参考文献：
  名称：

  某些新型茚并[1,2 - b ]喹喔啉螺-β-内酰胺共轭物的合成

  摘要：

  本文报道了一些新的螺-β-内酰胺的合成，这些螺-β-内酰胺带有茚并[1,2- b ]喹喔啉环系统，该过程是通过将[2 + 2]烯酮与11-H-茚并[1]衍生的亚胺环加成而制备的， 2 - b ]喹喔啉-11-一。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对新合成的螺-β-内酰胺2a-1和3a-1的结构进行了表征。通过X射线晶体学研究明确地确定了螺-β-内酰胺2a和3a的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.009

文献信息

• Design, synthesis, anti-mycobacterial activity, molecular docking and ADME analysis of spiroquinoxaline-1,2,4-oxadiazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction under ultrasound irradiation
  作者：Madhu Kanchrana、Rama Krishna Gamidi、Jyothi Kumari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1007/s11030-023-10790-9

  日期：——

  present the design and synthesis of a number of hybrid compounds with previously known anti-mycobacterial moieties attached to quinoxaline, quinoline, tetrazole, and 1,2,4-oxadiazole scaffolds. A convenient ultrasound methodology was employed to attain spiroquinoxaline-1,2,4-oxadiazoles via [3 + 2] cycloaddition of quinoxaline Schiff bases and aryl nitrile oxides at room temperature. This approach avoids

  抗结核 （anti-TB） 药物的开发已成为药物化学中一项具有挑战性的任务。这是因为结核分枝杆菌 （TB） 是导致结核病的病原体，耐药菌株的数量不断增加，而现有的药物治疗不是很有效。这种耐药性显著需要新的抗结核药物。在这里，我们介绍了许多杂交化合物的设计和合成，这些化合物具有先前已知的连接到喹喔啉、喹啉、四唑和 1,2,4-噁二唑支架上的抗分枝杆菌部分。采用一种方便的超声方法，通过在室温下对喹喔啉希夫碱和芳基腈氧化物进行 [3 + 2] 环加成反应获得螺喹喔啉-1,2,4-恶二唑。这种方法避免了标准的加热和柱层析，同时产生高产量和更短的反应时间。目标化合物 3a-p 得到充分表征，并评价其体外抗分枝杆菌活性 （anti-TB）。在筛选的化合物中，3i 对结核分枝杆菌细胞系 H37Rv 表现出有希望的活性，MIC99 值为 0.78 μg/mL。然而，三种化合物 （3f 、 3h 和 3o ）
• Highly efficient one-pot four-component Kabachnik–Fields synthesis of novel α-amino phosphonates under solvent-free and catalyst-free conditions
  作者：Zahra Rashid、Hossein Naeimi、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1039/c5ra18311a

  日期：——

  In the present study, a simple and highly efficient protocol for the preparation of novel α-amino phosphonates is achieved based on the one-pot reaction of ninhydrin, 1,2-phenylenediamines, aniline derivatives, and dialkyl or diaryl phosphites, without using any catalyst under solvent-free conditions. The main advantages of the reaction are short reaction time, high yields, simple workup, and no need

  在本研究中，基于茚三酮，1,2-苯二胺，苯胺衍生物和亚磷酸二烷基酯或二芳基酯的一锅反应，实现了一种简单高效的制备新型α-氨基膦酸酯的方案。无溶剂条件下使用催化剂。该反应的主要优点是反应时间短，产率高，后处理简单并且不需要进一步纯化。
• Synthesis of some novel indeno[1,2-b]quinoxalin spiro-β-lactam conjugates
  作者：Javad Ameri Rad、Aliasghar Jarrahpour、Cem Cüneyt Ersanlı、Zeliha Atioğlu、Mehmet Akkurt、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.009

  日期：2017.2

  This article reports the synthesis of some new spiro-β-lactams bearing an indeno[1,2-b]quinoxaline ring system, prepared by a [2 + 2] cycloaddition of ketenes with imines derived from 11-H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one. The structures of newly synthesized spiro-β-lactams 2a–i and 3a-i were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and elemental analyses. The relative stereochemistry

  本文报道了一些新的螺-β-内酰胺的合成，这些螺-β-内酰胺带有茚并[1,2- b ]喹喔啉环系统，该过程是通过将[2 + 2]烯酮与11-H-茚并[1]衍生的亚胺环加成而制备的， 2 - b ]喹喔啉-11-一。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对新合成的螺-β-内酰胺2a-1和3a-1的结构进行了表征。通过X射线晶体学研究明确地确定了螺-β-内酰胺2a和3a的相对立体化学。