11H-茚并[1,2-B]喹啉-11-酮 | 6626-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 11H-茚并[1,2-B]喹啉-11-酮
• 英文名称: 10H-indeno[1,2-b]quinolin-10-one
• 英文别名: 11H-Indeno<1,2-b>chinolin-11-on；11H-indeno<1,2-b>quinolin-11-one；11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one；indeno[1,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 6626-66-0
• 化学式: C₁₆H₉NO
• mdl: MFCD00447080
• 分子量: 231.254
• InChiKey: XCNNXMKPXRCGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-B]喹啉-11-酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 11-benzylidene-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Sinn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 146,152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dihydro-10-mercapto-11H-indeno<1,2-b>quinolin-11-one 在 Raney-nickel W-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到11H-茚并[1,2-B]喹啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Mazume, Hisako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1245 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Ruthenium-catalysed C-alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with primary alcohols and synthesis of 3-keto-quinolines
  作者：Elena Cini、Elena Petricci、Giuseppina I. Truglio、Marialaura Vecchio、Maurizio Taddei

  DOI：10.1039/c6ra03585j

  日期：——

  mono-alkylation of 1,3-diketones using alcohols is possible in the presence of catalytic amounts of Ru(CO)(PPh3)3HCl and 10% mol of the Hantzsch ester. The borrowing hydrogen process between the catalyst and the dihydropyridine/pyridine couple prevents the common double alkylation of the Knoevenagel adduct without the need of stoichiometric reducing agents or sacrificial nucleophiles. The reaction was applied to

  在催化量的Ru（CO）（PPh 3）3 HCl和10％摩尔的Hantzsch酯存在下，使用醇对1,3-二酮进行单烷基化是可能的。催化剂和二氢吡啶/吡啶对之间的借入氢过程可防止Knoevenagel加合物的常见双烷基化，而无需化学计量的还原剂或牺牲亲核试剂。该反应用于内酯中间体的合成，以制备抗肥胖药奥利司他。此外，在相同的Ru催化下，与邻氨基苄醇发生Friedländer反应，从而获得不同的3-酮取代的喹啉。
• Aerobic, metal-free synthesis of 6<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-6-ones
  作者：Nhan N. H. Ton、Ha V. Dang、Nam T. S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/c9ra02267h

  日期：——

  A Friedländer-based method for transition-metal free, aerobic synthesis of chromene-fused quinolinones is reported. The coupling of 4-hydrocoumarins and 2-aminobenzyl alcohols proceeds in the presence of acetic acid solvent and oxygen oxidant, affording 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones in good to excellent yields. The reactions are tolerant of functionalities such as alkyl, methoxy, bromo, chloro

  报道了一种基于 Friedländer 的无过渡金属有氧合成色烯稠合喹啉酮的方法。4-hydrocoumarins 和 2-aminobenzyl alcohols 的偶联在乙酸溶剂和氧氧化剂的存在下进行，以良好至优异的产率提供 6 H- chromeno[4,3 - b ]quinolin-6-ones。该反应对烷基、甲氧基、溴、氯和N-杂环等官能团具有耐受性。等量环状 1,3-二酮和 2-氨基苯乙酮在反应条件下也产生稠合喹啉酮。本文的方法提供了迄今为止具有挑战性的N的快速和良性合成-杂环。据我们所知，这种获得色烯稠合喹啉酮的便捷途径在文献中尚不为人所知。
• Synthesis of Quinolines via Friedländer Reaction in Water and under Catalyst-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Qiang Shen、Jianjun Yu、Mingtao Liu、Jun Qiu、Lei Fang、Fenglou Guo、Jun Tang

  DOI：10.1055/s-0031-1289657

  日期：2012.2

  A straightforward and efficient method for the synthesis of quinolines via Friedländer reaction of 2-aminobenzaldehyde with various ketones or malononitrile in water without using any catalyst at 70 ˚C is reported. catalyst-free - water - Friedländer reaction - ketones - quinolines

  报道了一种直接有效的方法，该方法是在水中不使用任何催化剂的情况下，通过2-氨基苯甲醛与各种酮或丙二腈在水中进行Friedländer反应而合成喹啉，而无需使用任何催化剂。 无催化剂-水-Friedländer反应-酮-喹啉
• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。