ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate | 3885-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: 3-Phenylquinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 3885-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: JPTCFQRTVGTWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸异丁酯介导的N-芳基烯胺双CH键胺化合成喹喔啉

  摘要：

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800928
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N- Arylenamines的串联氧化叠氮化/环化反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00148

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Iron-Catalyzed Annulation of 1,2-Diamines and Diazodicarbonyls for Diverse and Polyfunctionalized Quinoxalines, Pyrazines, and Benzoquinoxalines in Water
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201600503

  日期：2016.11.17

  construction of polyfunctionalized quinoxalines has been developed. The key strategy includes the one‐pot domino N−H insertion, cyclization, and oxidation reactions. This protocol offers a safe and mild synthetic approach to access a variety of quinoxaline derivatives in high yields. This methodology also allows the formation of biologically interesting pyrazines and benzoquinoxalines.

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。
• Aerobic oxidation of β-dicarbonyls into vicinal tricarbonyls by Cu(II) salts for one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Xu Han、Tao Lei、Xiu-Long Yang、Lei-Min Zhao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.071

  日期：2017.5

  Vicinal tricarbonyl intermediates are directly synthesized from β-dicarbonyls with the aid of Cu(II) salts and air, and they are further condensed with phenylene diamine to produce a range of quinoxalines in moderate to good yields in one-pot reaction.

  邻位三羰基中间体是借助Cu（II）盐和空气直接由β-二羰基合成的，然后进一步与亚苯基二胺进行缩合反应，以一锅反应以中等到良好的产率生产一系列喹喔啉。
• PIFA-promoted intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction: Synthesis of quinolino[3,4- b ]quinoxalin-6(5 H )-ones
  作者：Chunfang Hu、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.016

  日期：2018.2

  direct intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction was developed for the synthesis of quinolino[3,4-b]quinoxalin-6(5H)-ones in moderate to excellent yields starting from readily available materials by tethering the adjacent N-methoxyamide and aryl portions in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) at room temperature. This metal-free approach is a valuable addition to the traditional

  从易得的材料上通过束缚分子间的连接，开发了一种简便且直接的分子内氧化C（芳基）-H酰胺化反应用于合成中等到极好产率的喹啉代[3,4- b ] quinoxalin-6（5 H）-酮。在室温下，在苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）存在下，使相邻的N-甲氧基酰胺和芳基部分相邻。这种无金属方法是对这些分子制备中已经可用的传统方法的宝贵补充。
• An Iodobenzene-Catalysed Domino Route toward Quinoxaline Derivatives from Simple Ketones and<i>o</i>-Phenylenediamines in One Pot
  作者：Xiaoqing Li、Can Zhou、Zhiyan Hu、Xiangsheng Xu

  DOI：10.3184/174751913x13758803237636

  日期：2013.9

  An iodobenzene-catalysed domino route to quinoxalines from ketones and o-phenylenediamines in one pot has been developed. This transformation consisted of the generation of Koser's generation, α-tosyloxylation of ketones, nucleophilic substitution and intramolecular dehydration with o-phenylenediamines, and dehydrogenation.

  研究人员开发出了一种碘苯催化的多米诺路线，可在一锅内从酮和邻苯二胺制备出喹喔啉类化合物。这一转化过程包括科塞生成、酮的α-甲苯基氧基化、邻苯二胺的亲核取代和分子内脱水以及脱氢。