(+/-)-(2'R,4'R)-4'-(4-nitrophenyl)-1'-methyldispiro[indene-2,3'-pyrrolidine-2',11''-indeno[1,2-b]quinoxaline]-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-(2'R,4'R)-4'-(4-nitrophenyl)-1'-methyldispiro[indene-2,3'-pyrrolidine-2',11''-indeno[1,2-b]quinoxaline]-1,3-dione
• 英文别名: 1-methyl-spiro[2.11']indeno-[1,2-b]-quinoxaline-spiro[3.2'']indan-1'',3''-dione-4-(p-nitrophenyl)-pyrrolidine
• 化学式: C₃₃H₂₂N₄O₄
• 分子量: 538.562
• InChiKey: RCZBXZTZJYEFKJ-HPMVVLTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione 在 dioxide titanium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(+/-)-(2'R,4'R)-4'-(4-nitrophenyl)-1'-methyldispiro[indene-2,3'-pyrrolidine-2',11''-indeno[1,2-b]quinoxaline]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  TiO2 介导的一锅四组分 1,3-偶极环加成反应：二螺-吡咯烷环系统的简便合成

  摘要：

  摘要描述了一种由 TiO2 介导的二螺茚并喹喔啉吡咯烷衍生物在一锅四组分 1,3-偶极环加成反应中的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1080/00397910802374091

文献信息

• Synthesis of Spiropyrrolidines via Five-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Olefinic Dipolarophiles Generated<i>In Situ</i>Simultaneously
  作者：Fang-Hui Liu、Yu-Bao Song、Li-Juan Zhai、Ming Li

  DOI：10.1002/jhet.1952

  日期：2015.3

  derivatives from ninhydrin, 1,2‐phenylenediamine, sarcosine, 1,3‐indanedione, and aldehydes via cascade reactions under mild conditions, in which 1,3‐dipole azomethine ylide and the dipolarophile were simultaneously generated in situ. This novel method is complementary to the classical Huisgen cycloaddition in that it is well‐suited to the preparation of dispiroindenoquinoxaline pyrrolidine derivatives.

  已开发出一种有效且直接的五组分级联方案，可在温和条件下通过级联反应从茚三酮，1,2-苯二胺，肌氨酸，1,3-茚满二酮和醛中合成高度取代的二螺并茚并喹喔啉吡咯烷衍生物，其中1， 3偶极偶氮甲亚胺叶立德和双极亲叶菌是在原位同时生成的。该新方法非常适合经典的Huisgen环加成反应，因为它非常适合于制备双螺并茚并喹喔啉吡咯烷衍生物。
• TiO₂-Mediated, One-Pot, Four-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Facile Synthesis of Dispiro-pyrrolidine Ring Systems
  作者：A. R. Suresh Babu、R. Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910802374091

  日期：2008.12.31

  Abstract An expedient regioselective synthesis of dispiroindenoquinoxaline pyrrolidine derivatives mediated by TiO2 in a one-pot, four-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction is described.

  摘要描述了一种由 TiO2 介导的二螺茚并喹喔啉吡咯烷衍生物在一锅四组分 1,3-偶极环加成反应中的区域选择性合成。