ethyl indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetate
• 英文别名: ethyl 2-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetate
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: JKPIACATBQKHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetate 、 pyridinium benzoylmethylide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以348 mg的产率得到ethyl 2-benzoylspiro[cyclopropane-1,11'-indeno[1,2-b]quinoxaline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声波通过偶氮甲利德[3 + 2]-环加成反应从可转换原料中合成螺环丙烷

  摘要：

  超声促进的绿色方案，用于从茚并[1,2-b]喹喔啉衍生物和偶氮甲碱中获取新系列的螺环丙烷，碘是由碘催化的苯乙酮以及2-甲基喹啉与吡啶中的吡啶反应制得的描述了碱基的存在。这些转化通过螺环丙烷化反应进行，然后消除吡啶。通过单晶X射线分析获得了螺环丙烷连接的茚并喹喔啉衍生物的结构的明确证据。该反应的最重要特征是它形成三个立体异构中心，其中一个为季铵盐中心，具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1370-1884
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  超声波通过偶氮甲利德[3 + 2]-环加成反应从可转换原料中合成螺环丙烷

  摘要：

  超声促进的绿色方案，用于从茚并[1,2-b]喹喔啉衍生物和偶氮甲碱中获取新系列的螺环丙烷，碘是由碘催化的苯乙酮以及2-甲基喹啉与吡啶中的吡啶反应制得的描述了碱基的存在。这些转化通过螺环丙烷化反应进行，然后消除吡啶。通过单晶X射线分析获得了螺环丙烷连接的茚并喹喔啉衍生物的结构的明确证据。该反应的最重要特征是它形成三个立体异构中心，其中一个为季铵盐中心，具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1370-1884

文献信息

• One-Pot Synthesis of Alkyl Indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetates under Solvent-free Conditions
  作者：Javad Azizian、Mohammad R. Mohammadizadeh、Narges Karimi、Ali A. Mohammadi、Ali R. Karimi

  DOI：10.3987/com-04-10168

  日期：——

  A series of alkyl indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetates (3a-f) were prepared using the simple one-pot reactions involving triphenylphosphine, alkyl bromoacetate, ninhydrin, 1,2-phenylenediamines and NaOAc under solvent free-condition.

  一系列烷基茚并[1,2-b] quinoxalin-11-ylideneacetate (3a-f) 使用简单的一锅法制备，包括三苯膦、溴乙酸烷基酯、茚三酮、1,2-苯二胺和 NaOAc，在无溶剂下-健康）状况。
• One-pot three components synthesis of alkyl indeno [1,2-b]-quinoxalin-11-ylideneacetates in water and under solvent-free conditions
  作者：Javad Azizian、Mohammad R. Mohammadizadeh、Nargess Karimi、Zahra Kazemizadeh、Ali A. Mohammadi、Ali R. Karimi

  DOI：10.1002/hc.20136

  日期：——

  We introduced a very simple, one-pot three component procedure for preparation of alkyl indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylideneacetates 4 from reaction of ninhydrin 1, phenylenediamines 2, (alkoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromides 3, and sodium acetate in water and under solvent-free conditions. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:549–552, 2005; Published online in Wiley InterScience

  我们介绍了一种非常简单的一锅三组分程序，用于从茚三酮 1、苯二胺 2、（烷氧基羰基甲基）三苯基溴化鏻 3 和乙酸钠的反应制备烷基茚并 [1,2-b] 喹喔啉-11-亚基乙酸酯 4水和无溶剂条件下。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:549–552, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20136
• Regioselective synthesis of novel dispiropyrrolidine and dispiropyrrolizidine oxindole derivatives via azomethine ylide specific [3+2]-cycloaddition
  作者：Srinu Lanka、Sathiah Thennarasu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c3ra44953j

  日期：——

  Structurally complex spiro analogues of indenoquinoxaline have been synthesized via the cycloaddition reaction of azomethine ylides with alkyl indeno[2,1-b]quinoxalin-11-ylidene acetate dipolarophiles in a highly regioselective and stereoselective manner. The structure and relative stereochemistry of the cycloadducts were confirmed using 1H and 13C-NMR spectroscopic methods, and single crystal X-ray diffraction studies.

  通过偶氮甲基与茚并[2,1-b]喹喔啉-11-亚基乙酸烷基酯二极亲物的环加成反应，以高度区域选择性和立体选择性的方式合成了结构复杂的茚并喹喔啉螺类似物。利用 1H 和 13C-NMR 光谱法以及单晶 X 射线衍射研究证实了环加成物的结构和相对立体化学性质。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of Spirocyclopropanes from Switchable Starting Materials via Azomethine Ylide [3+2]-Cycloaddition
  作者：Issa Yavari、Sara Sheikhi、Jamil Sheykhahmadi、Zohreh Taheri、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1055/a-1370-1884

  日期：2021.6

  protocol to access a new series of spirocyclopropanes from indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives and azomethine ylides, generated in situ from the iodine-catalyzed reaction of acetophenones as well as of 2-methylquinoline with pyridine in the presence of a base, is described. These transformations proceed via a spirocyclopropanation reaction followed by elimination of pyridine. Clear evidence for the

  超声促进的绿色方案，用于从茚并[1,2-b]喹喔啉衍生物和偶氮甲碱中获取新系列的螺环丙烷，碘是由碘催化的苯乙酮以及2-甲基喹啉与吡啶中的吡啶反应制得的描述了碱基的存在。这些转化通过螺环丙烷化反应进行，然后消除吡啶。通过单晶X射线分析获得了螺环丙烷连接的茚并喹喔啉衍生物的结构的明确证据。该反应的最重要特征是它形成三个立体异构中心，其中一个为季铵盐中心，具有出色的选择性。