2'-amino-5'-oxo-5'H-spiro[indeno[2,1-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile | 1357383-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5'-oxo-5'H-spiro[indeno[2,1-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-5'-oxospiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile；2'-amino-5'-oxospiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 1357383-96-0
• 化学式: C₂₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 442.433
• InChiKey: TWBBETJTOCXSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 丙二腈 在 silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2'-amino-5'-oxo-5'H-spiro[indeno[2,1-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-b]chromene]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的5-正丙基-八氢嘧啶[1,2- a ]氮杂pin鎓（SB-DBU）Cl是一种高效，多相且可循环利用的二氧化硅负载型离子液体催化剂，用于合成苯并[ b ]吡喃，双（苯并[ b ]吡喃）和螺吡喃衍生物

  摘要：

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.02.022

文献信息

• One-pot, four-component synthesis of novel biologically important indeno[2,3-b]quinoxaline]-3-carbonitriles in fluoro-alcohols under ultrasound irradiation
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Fatemeh Norouzy

  DOI：10.1007/s11164-017-2876-9

  日期：2017.7

  trifluoroethanol (TFE) as an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, four-component synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans and spiroquinoxalines from condensation of malononitrile or ethyl 2-cyanoacetate, ninhydrin, 1,2-phenylenediamine, 1,3-dicarbonyl compounds and 1- or 2-naphthol or naphthylamine under refluxing or ultrasound irradiation at room temperature in

  我们已经报道了三氟乙醇（TFE）是一种有效的可回收介质，可通过丙二腈或2-氰基乙酸乙酯，茚三酮，1,2-苯二胺，1的缩合反应促进生物学上和药理学上重要的螺吡喃和螺喹喔啉的一锅，四组分合成。 ，3-二羰基化合物和1-或2-萘酚或萘胺在室温下回流或超声照射下产率较高。该新协议采用了TFE，TFE是一种绿色，可回收且廉价的溶剂。在室温下超声辐照下，在8分钟，96％的TFE中获得了最佳结果。
• One-Pot, Four-Component Synthesis of Novel Spiro[indeno[2,1-<i>b</i>]quinoxaline-11,4′-pyran]-2′-amines
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1002/jhet.1604

  日期：2013.5

  A one‐pot, four‐component reaction for the efficient synthesis of novel spiro[indeno[2,1‐b]quinoxaline‐11,4′‐pyran]‐2′‐amines by using InCl3 is described. The syntheses are achieved by reacting ninhydrin with 1,2‐diaminobenzenes to give indenoquinoxalines, which are trapped in situ by alkyl malonates and various α‐methylencarbonyl compounds through cyclization, providing multifunctionalized spiro‐substituted

  描述了一种使用InCl 3有效合成新型螺[茚并[ 2,1- b ]喹喔啉-11,4'-吡喃] -2'-胺的单锅四组分反应。茚三酮与1,2-二氨基苯反应生成茚并喹喔啉，然后被丙二酸烷基酯和各种α-亚甲基羰基化合物通过环化作用原位捕获，从而提供了多官能螺取代的茚并[2,1 - b ]喹喔啉-11 ，4'-吡喃-2'-胺。
• An efficient protocol for the synthesis of spiroindenoquinoxaline derivatives using novel NiFe2O4/Ag3PO4 as a nano magnetically heterogeneous catalyst
  作者：Narges Hosseini Nasab、Javad Safari

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.032

  日期：2019.5

  Abstract This work presents the one-pot, four component reaction for the synthesis and characterization of various spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2′-amine via ninhydrin, 1,2-phenylenediamine, malononitrile or ethylcyanoacetate and α-methylenecarbonyl compounds under reflux conditions by using NiFe2O4/Ag3PO4 as a novel magnetically reusable nanocatalyst. The structure and composition of

  摘要这项工作提出了通过茚三酮，1,2-苯二胺合成和表征各种螺[茚并[1,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃] -2'-胺的一锅四组分反应NiFe2O4 / Ag3PO4作为新型可磁重复使用的纳米催化剂，在回流条件下制备丙二腈，丙二腈或氰基乙酸乙酯和α-亚甲基羰基化合物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）和振动样品磁力计识别NiFe2O4 / Ag3PO4的结构和组成（VSM）。
• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。