6'-amino-3'-methyl-1'H-spiro [indeno[1,2-b] quinoxaline-11, 4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 1449513-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6'-amino-3'-methyl-1'H-spiro [indeno[1,2-b] quinoxaline-11, 4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methylspiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,11'-indeno[1,2-b]quinoxaline]-5-carbonitrile
• CAS: 1449513-91-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₆O
• 分子量: 378.393
• InChiKey: XGWGXCXTRNVCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6'-amino-3'-methyl-1'H-spiro [indeno[1,2-b] quinoxaline-11, 4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot three-component synthesis of novel spiroindenoquinoxalines

  摘要：

  通过在吲哚喹喔啉、丙二腈与各种α-亚甲基羰基化合物（β-二酮、吡唑酮）之间进行一锅法三组分反应，在三乙胺的催化下，合成了许多含有吡喃基团的新型螺吲哚喹喔啉。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1680-z

文献信息

• An efficient protocol for the synthesis of spiroindenoquinoxaline derivatives using novel NiFe2O4/Ag3PO4 as a nano magnetically heterogeneous catalyst
  作者：Narges Hosseini Nasab、Javad Safari

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.032

  日期：2019.5

  Abstract This work presents the one-pot, four component reaction for the synthesis and characterization of various spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2′-amine via ninhydrin, 1,2-phenylenediamine, malononitrile or ethylcyanoacetate and α-methylenecarbonyl compounds under reflux conditions by using NiFe2O4/Ag3PO4 as a novel magnetically reusable nanocatalyst. The structure and composition of

  摘要这项工作提出了通过茚三酮，1,2-苯二胺合成和表征各种螺[茚并[1,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃] -2'-胺的一锅四组分反应NiFe2O4 / Ag3PO4作为新型可磁重复使用的纳米催化剂，在回流条件下制备丙二腈，丙二腈或氰基乙酸乙酯和α-亚甲基羰基化合物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）和振动样品磁力计识别NiFe2O4 / Ag3PO4的结构和组成（VSM）。
• A one-pot three-component reactions for the synthesis of fully substituted spiro indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives
  作者：Ebrahim Soleimani、Mina Hariri、Parisa Saei

  DOI：10.1016/j.crci.2013.04.007

  日期：2013.9

  Abstract An efficient and simple approach of the synthesis of some spiro indeno[1,2- b ]quinoxalines via a one-pot three-component reaction of 11 H -indeno[1,2- b ]quinoxalin-11-one, pyrazolone, and malononitrile in the presence of Na 2 CO 3 at 70 °C is reported. This reaction has shown to have high atom economy.

  摘要 通过 11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮、吡唑啉酮、和丙二腈在 Na 2 CO 3 存在下在 70 °C 的报道。该反应已显示出具有高原子经济性。
• One-pot three-component synthesis of novel spiroindenoquinoxalines
  作者：Feiran Chen、Jia Zheng、Mingming Huang、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-014-1680-z

  日期：2015.8

  Numerous new spiroindenoquinoxalines containing pyrano groups were synthesized via a one-pot, three-component reaction of indenoquinoxaline, malononitrile with various α-methylenecarbonyl compounds (β-diketones, pyrazolones) catalyzed by triethylamine.

  通过在吲哚喹喔啉、丙二腈与各种α-亚甲基羰基化合物（β-二酮、吡唑酮）之间进行一锅法三组分反应，在三乙胺的催化下，合成了许多含有吡喃基团的新型螺吲哚喹喔啉。
• Domino synthesis of quinoxaline derivatives using SBA-Pr-NH2 as a nanoreactor and their spectrophotometric complexation studies with some metals ions
  作者：Tahereh Ahmadi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Shahriyar Bahar、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-018-1312-4

  日期：2018.5

  reused several times without substantial loss of reactivity. Moreover, the complexation reaction between quinoxaline as a model ligand and some metal ions including Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe3+, Hg2+, Ni2+, Pb2+, and Zn2+ ions was examined spectrophotometrically in DMF solution at 25 °C. The formation constants of the resulting complexes were calculated from the computer fitting of the molar absorbance measurements

  摘要孔径为6 nm的氨基官能化SBA-15（SBA-Pr-NH 2）已被用作基本的纳米催化剂，通过茚三酮1,2的四元反应一键合成喹喔啉衍生物的多米诺骨牌， -芳基二胺，丙二醛衍生物和α-亚甲基羰基化合物，采用微波辐射。固体碱性催化剂在催化中起着重要的作用，并提高了反应的速率和产率，可以通过简单的过滤容易地处理和从反应混合物中除去，并且可以重复使用几次而基本上不损失反应性。此外，喹喔啉作为模型配体与包括Cd 2 +，Co 2 +，Cu 2 +，Fe 3+在内的一些金属离子的络合反应在25°C下在DMF溶液中分光光度法检测Hg 2 +，Ni 2 +，Pb 2+和Zn 2+离子。通过计算机拟合不同摩尔比的摩尔吸光度测量值，计算出所得配合物的形成常数。所获得的数据表明，所得配合物的稳定性常数按以下顺序变化：Pb 2+＞ Hg 2+＞ Cd 2+＞ Ni 2+＞ Cu 2+＞ Fe 3+＞ Zn 2+＞