indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidenehydrazine | 339248-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidenehydrazine
• CAS: 339248-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• mdl: MFCD00430532
• 分子量: 246.271
• InChiKey: DPVYRJQHDCJJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidenehydrazine 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-imino-N′-(11H-indeno[1,2-b]-quinoxalin-11-ylidene)-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在茚并[1,2-b]喹喔啉衍生物治疗期间，BAX 和 caspase-3 的上调以及 Bcl-2 的下调介导了人类癌细胞的凋亡

  摘要：

  癌症是世界上最重要的死亡原因。有超过 100 种不同形式的癌症。癌症通常以其发育的器官或组织命名。作为我们开发有前景的抗癌剂目标的一部分，我们合成了一系列新的茚并[1,2- b ]喹喔啉衍生物。所有合成的化合物都在三种人类癌细胞系中进行了体外抗癌活性测试：HCT-116 结肠癌细胞系、HepG-2 肝癌细胞系和 MCF-7 乳腺癌细胞系。在测试的衍生物中，2、3、5、12、21和22与参考标准伊马替尼相比，显示对三种测试细胞系的异常抗增殖活性。因此，选择这些化合物进行进一步研究。对它们对正常人细胞系 (WI-38) 的细胞毒性进行了评估，以确保它们的安全性和选择性 (IC 50  > 92 μM)。然后，发现最活跃的化合物对细胞凋亡的诱导是通过下调 Bcl-2 和上调 BAX 和 caspase-3 来实现的。之后，评估了增加 caspase-3 和 BAX 表达并下调 Bcl-2 活性 (

  DOI：

  10.1002/ardp.202100454
• 作为产物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  在茚并[1,2-b]喹喔啉衍生物治疗期间，BAX 和 caspase-3 的上调以及 Bcl-2 的下调介导了人类癌细胞的凋亡

  摘要：

  癌症是世界上最重要的死亡原因。有超过 100 种不同形式的癌症。癌症通常以其发育的器官或组织命名。作为我们开发有前景的抗癌剂目标的一部分，我们合成了一系列新的茚并[1,2- b ]喹喔啉衍生物。所有合成的化合物都在三种人类癌细胞系中进行了体外抗癌活性测试：HCT-116 结肠癌细胞系、HepG-2 肝癌细胞系和 MCF-7 乳腺癌细胞系。在测试的衍生物中，2、3、5、12、21和22与参考标准伊马替尼相比，显示对三种测试细胞系的异常抗增殖活性。因此，选择这些化合物进行进一步研究。对它们对正常人细胞系 (WI-38) 的细胞毒性进行了评估，以确保它们的安全性和选择性 (IC 50  > 92 μM)。然后，发现最活跃的化合物对细胞凋亡的诱导是通过下调 Bcl-2 和上调 BAX 和 caspase-3 来实现的。之后，评估了增加 caspase-3 和 BAX 表达并下调 Bcl-2 活性 (

  DOI：

  10.1002/ardp.202100454

文献信息

• Synthesis, characterization, theoretical, and antimicrobial studies of indenoquinoxalin-based ligands and their reactions with CuBr(PPh3)3
  作者：Bandar A. Babgi、Musab Bawazeer、Najah A. Alzaidi、Muhammad N. Arshad、Abdesslem Jedidi、Noor M. Bataweel、Ahmed M. Al-Hejin、Mostafa A. Hussien

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130309

  日期：2021.8

  atom; forming a distorted tetrahedral geometry around it. In general, Cu-L3 complex has shorter Cu-P bond lengths compared to the parent complex which suggest less steric hindrance in Cu-L3. None of the three ligands were able to use the nitrogen atoms as donating atoms due to their highly engagement in hydrogen-bonding as observed in the crystal structure of Cu-L3 as well as the theoretical calculations

  茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-酮和肼的缩合反应衍生出一系列三个配体（L1来自肼，L2来自苯肼，L3来自硫代氨基脲）。将三种配体与CuBr（PPh 3）3在二氯甲烷中一起搅拌；没有观察到反应，只是在L3的情况下，提供了一个复杂的与式的CuBr（PPH 3）2（κ小号-L3）法（Cu-L3）。配合物的晶体结构表明，分子中的中心铜原子与两个三苯基膦基团，一个溴原子和经由[ S ]配位的茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-亚苄基碳硫代氨基酰肼（L3）配体配位。原子; 在其周围形成扭曲的四面体几何形状。通常，与母体复合物相比，Cu-L3复合物具有较短的Cu-P键长，这表明Cu-L3中的空间位阻较小。正如在Cu-L3的晶体结构中以及理论计算中所观察到的那样，这三个配体均不能使用氮原子作为供体原子，因为它们高度参与氢键结合。此外，理论计算表明，Cu-N相互作用弱，在超过典型键合距离的情况下，长
• Upregulation of BAX and caspase‐3, as well as downregulation of Bcl‐2 during treatment with indeno[1,2‐ <i>b</i> ]quinoxalin derivatives, mediated apoptosis in human cancer cells
  作者：Eman A. Fayed、Nirvana A. Gohar、Amel M. Farrag、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1002/ardp.202100454

  日期：2022.5

  develop. As a part of our aim to develop promising anticancer agents, a series of new indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives were synthesized. All of the synthesized compounds were tested for anticancer activity in vitro in three human cancer cell lines: the HCT-116 colon cancer cell line, the HepG-2 liver cancer cell line, and the MCF-7 breast cancer cell line. Among the tested derivatives, 2, 3, 5, 12

  癌症是世界上最重要的死亡原因。有超过 100 种不同形式的癌症。癌症通常以其发育的器官或组织命名。作为我们开发有前景的抗癌剂目标的一部分，我们合成了一系列新的茚并[1,2- b ]喹喔啉衍生物。所有合成的化合物都在三种人类癌细胞系中进行了体外抗癌活性测试：HCT-116 结肠癌细胞系、HepG-2 肝癌细胞系和 MCF-7 乳腺癌细胞系。在测试的衍生物中，2、3、5、12、21和22与参考标准伊马替尼相比，显示对三种测试细胞系的异常抗增殖活性。因此，选择这些化合物进行进一步研究。对它们对正常人细胞系 (WI-38) 的细胞毒性进行了评估，以确保它们的安全性和选择性 (IC 50  > 92 μM)。然后，发现最活跃的化合物对细胞凋亡的诱导是通过下调 Bcl-2 和上调 BAX 和 caspase-3 来实现的。之后，评估了增加 caspase-3 和 BAX 表达并下调 Bcl-2 活性 (