11-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ol | 52045-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ol
• 英文别名: 11-Oxy-11-phenyl-11H-indeno<1.2-b>chinoxalin；11-phenylindeno[1,2-b]quinoxalin-11-ol
• CAS: 52045-16-6
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: ZVMYEXLOMNMPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ol 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93 %的产率得到11,11-diphenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环醇的弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00403
• 作为产物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以85 %的产率得到11-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环醇的弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00403

文献信息

• Friedel–Crafts Reactions with <i>N</i>-Heterocyclic Alcohols
  作者：Jacob C. Hood、Maksim V. Anokhin、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00403

  日期：2023.8.4

  N-Heterocyclic alcohols are shown to be excellent substrates for superacid-promoted Friedel–Crafts reactions. The N-heterocyclic alcohols ionize to produce reactive, dicationic intermediates which provide good to excellent yields of arylation products.

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。