二氮杂18-冠醚-6 | 23978-55-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二氮杂18-冠醚-6
• 中文别名: 1,4,10,13-四氧-7,16-二氮环十八烷；1,7,10,16-四恶-4,13-二氮环十八烷；1,10-氮杂-18-冠-6；4,13-二氮杂-18-冠-6-醚；1,10-二氮杂-18-冠-6；1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷；1,10-二氮杂-18-冠醚-6
• 英文名称: 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• 英文别名: diaza-18-crown-6 ether；4,13-diaza-18-crown-6；4,13-diaza-18-crown-6-ether
• CAS: 23978-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₄
• mdl: MFCD00005112
• 分子量: 262.349
• InChiKey: NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C(lit.)
• 沸点：
  405.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0807 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  4℃及以下

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,10-Diaza-18-crown-6
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,10-Diaza-18-crown-6
别名
: C12H26N2O4
分子式
: 262.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
-
化学文摘登记号(CAS 23978-55-4
No.) 245-965-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 111 - 114 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,400 mg/kg
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: HM1650000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，《4,13-二氮-18-冠-6》的主要用途和性质可以总结如下：

用途与应用

1. 配位试剂：作为一种常用的冠醚之一，4,13-二氮-18-冠-6能够形成稳定的配合物，尤其适用于金属离子的配位。

2. 相转移催化剂：它具有优秀的催化性能，在有机合成中常被用作相转移催化剂，用于促进不同极性的溶剂之间反应物和产物之间的传递过程。

3. 合成原料：4,13-二氮-18-冠-6是合成多种穴醚（另一种类型的环状化合物）和特殊冠醚的重要中间体或直接原料。通过与各种基团的结合，可以进一步制备出具有特定功能的新分子结构。

合成路线

1. 4,13-二氮-18-冠-6可以从多个步骤合成获得：

   • 首先由苄胺和1,2-双（2-氯乙氧基）乙烷在120℃条件下反应得到中间体1,10-二苄基-4,7-二氧-1,10-二氮癸烷。
   • 然后通过与1,2-双（2-碘乙氧基）乙烷的反应，并经过一系列纯化步骤，最终获得目标产物N,N'-二苄基-4,13-二氮-18-冠-6。
   • 在酸性条件下对上述产物进行还原处理，可以释放出4,13-二氮-18-冠-6。

2. 合成路线中还可能包括其他辅助反应步骤以确保高纯度和目标分子结构的正确形成。

特点与性质

• 由于其独特的环状结构及氮原子的存在，使其在化学反应中有很好的配位性和选择性。
• 在有机合成中表现出优良的催化性能和广泛的适用范围。
• 是探索新型超分子化学、药物设计等领域的重要工具之一。

综上所述，《4,13-二氮-18-冠-6》不仅是一种重要的化学品，也是科学研究与工业应用中的关键物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氮杂18-冠醚-6 在 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷
  参考文献：
  名称：

  地穴X：合成和专有的重氮体，多氧合体和宏观生物体

  摘要：

  描述了二氮杂-多氧杂-大环双环化合物的合成以及物理和构象性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83409-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 二氮杂18-冠醚-6
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N.G.; Basok, S.S.; Filonova, L.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1562 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二氮杂18-冠醚-6 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024073732A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B DERIVED FROM SECONDARY AMINES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE L'AMPHOTÉRICINE B DÉRIVÉE D'AMINES SECONDAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112243A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain urea derivatives of amphotericin B (AmB) having improved therapeutic index compared to AmB. The compounds of the invention are less toxic than AmB and are useful to treat fungal infections. In certain embodiments the urea derivative of AmB is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, independently for each occurrence: R represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; R' represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; or R and R', taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a radical of a cyclic secondary amine. Also provided are methods for making the urea derivatives of AmB.

  提供了与两性霉素B（AmB）相比具有改善的治疗指数的某些尿素衍生物。本发明的化合物比AmB毒性更小，并且可用于治疗真菌感染。在某些实施例中，AmB的尿素衍生物是由以下式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中，对于每次出现独立地：R代表甲基、乙基、丙基或异丙基；R'代表甲基、乙基、丙基或异丙基；或R和R'与它们连接的氮原子一起表示环状二级胺的基团。还提供了制备AmB的尿素衍生物的方法。
• Pd-Catalyzed Amination in the Synthesis of a New Family of Macropolycyclic Compounds Comprising Diazacrown Ether Moieties
  作者：Alexei Yakushev、Nataliya Chernichenko、Maxim Anokhin、Alexei Averin、Alexei Buryak、Franck Denat、Irina Beletskaya

  DOI：10.3390/molecules19010940

  日期：——

  N,N'-bis(bromobenzyl) and N,N'-bis(halopyridinyl) derivatives of diaza-12-crown-4, diaza-15-crown-5 and diaza-18-crown-6 ethers were synthesized in high yields. The Pd-catalyzed macrocyclization reactions of these compounds were carried out using a variety of polyamines and oxadiamines were carried out to give novel macrobicyclic and macrotricyclic compounds of the cryptand type. The dependence of the yields of macropolycycles on the nature of the starting diazacrown derivatives and polyamines was established. Generally N,N'-bis(3-bromobenzyl)-substituted diazacrown ethers and oxadiamines provided better yields of the target products. The highest yield of the macrobicyclic products reached 57%.

  N,N'-双(溴苄基)和N,N'-双(卤吡啶基)的二氮-12-冠-4、二氮-15-冠-5和二氮-18-冠-6醚衍生物以高产率合成。这些化合物的Pd催化的宏环化反应采用多种多胺和氧二胺进行，得到了新型隐穴型大二环和大三环化合物。确定了目标产率与起始二氮冠醚衍生物和多胺性质的依赖关系。通常，N,N'-双(3-溴苄基)取代的二氮冠醚和氧二胺提供了更好的目标产物产率。大二环产品的最高产率达到57%。
• The N⋯I Intermolecular Interaction as a General Protocol for the Formation of Perfluorocarbon–Hydrocarbon Supramolecular Architectures 1
  作者：Paolo Cardillo、Eleonora Corradi、Angelo Lunghi、Stefano Valdo Meille、Maria Teresa Messina、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00476-2

  日期：2000.7

  The formation of infinite 1D networks where diiodoperfluorocarbons are halogen bonded to di-nitrogen substituted hydrocarbons is described. The N⋯I non-covalent interaction is specific, directional, and strong enough to effectively overcome the low affinity between perfluorocarbon and hydrocarbon modules and to drive their self-assembly in the solid and liquid phase. Several analytical techniques are

  描述了无限一维网络的形成，其中二碘全氟化碳被卤素键合到二氮取代的烃上。N⋯I非共价相互作用具有特异性，方向性，并且强度足以有效克服全氟化碳和烃模块之间的低亲和力，并驱动它们在固相和液相中自组装。几种分析技术用于鉴定和表征从氮原子到碘原子的电子给体。交互的有效性在很大程度上与所涉及模块的整体结构无关。实际上，已经从二碘全氟烷烃和-芳烃（电子弱基序）以及吡啶衍生物和二或三烷基胺（电子富集基序）开始获得了超分子结构。
• Macroheterocycles; XXX. Synthesis of Chiral Cryptands and Polynuclear Crown Ethers
  作者：N. G. Lukyanenko、A. S. Reder、L. N. Lyamtseva

  DOI：10.1055/s-1986-31827

  日期：——

  Syntheses of novel chiral bi- and trinuclear crown ethers and cryptands by alkylation of mono- and diazacrown ethers with L-1,2:3,4-diepoxybutane are described.

  通过将单亚氮-和双亚氮冠醚与L-1,2:3,4-环氧丁烷进行烷基化，合成了新型手性双核和三核冠醚及其加密化合物。

表征谱图