N,N'-bis(3-butenyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 184018-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(3-butenyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: N,N'-dibut-3-enyl-1,10-diaza-18-crown-6；N,N'-Bis(but-3-enyl)-4,13-diaza-18-crown-6；7,16-Bis(but-3-enyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 184018-78-8
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 370.533
• InChiKey: UXQDFPBPWIKSKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) nitrate 、 N,N'-bis(3-butenyl)-4,13-diaza-18-crown-6 以 水 为溶剂， 生成 [Pb(NO3)2(N,N'-bis(3-butenyl)-4,13-diaza-18-crown-6)]
  参考文献：
  名称：

  C-Donor套索甲醚“蝎子”

  摘要：

  报道了对N-烯丙基和N-丁烯基套索状醚的一系列Ag +和Pb 2+配合物的结构研究。在具有烯丙基侧臂的较小配体的情况下（L = N -allylaza-15-crown-5和N -azaallyl-18-crown-6），[Ag（L）] + ∞类型的配位聚合物显示Ag + ⋯观察到π相互作用。将侧臂的长度增加至N-丁烯氮杂18-冠-6，可得到单体的“蝎形”物质，其中Ag +离子同时与单个配体的大环部分和侧臂结合。NMR滴定结果表明，Ag+ ⋯π相互作用持续存在于溶液中。在Pb 2+配合物的情况下，在任何情况下均未观察到侧臂受累。还报道了新型的质子化复合物（H 3 O）（ N -allylaza-18-crown-6）[Cu 2 I 3 ]。

  DOI：

  10.1039/b108522k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 二氮杂18-冠醚-6 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到N,N'-bis(3-butenyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  C-Donor套索甲醚“蝎子”

  摘要：

  报道了对N-烯丙基和N-丁烯基套索状醚的一系列Ag +和Pb 2+配合物的结构研究。在具有烯丙基侧臂的较小配体的情况下（L = N -allylaza-15-crown-5和N -azaallyl-18-crown-6），[Ag（L）] + ∞类型的配位聚合物显示Ag + ⋯观察到π相互作用。将侧臂的长度增加至N-丁烯氮杂18-冠-6，可得到单体的“蝎形”物质，其中Ag +离子同时与单个配体的大环部分和侧臂结合。NMR滴定结果表明，Ag+ ⋯π相互作用持续存在于溶液中。在Pb 2+配合物的情况下，在任何情况下均未观察到侧臂受累。还报道了新型的质子化复合物（H 3 O）（ N -allylaza-18-crown-6）[Cu 2 I 3 ]。

  DOI：

  10.1039/b108522k

文献信息

• Solid state evidence for π-complexation of sodium cation by carbon–carbon double bonds
  作者：Jiaxin Hu、George W. Gokel、Leonard J. Barbour

  DOI：10.1039/b106589k

  日期：——

  Solid state evidence shows that neutral double bonds, attached to flexible sidearms of a lariat ether, serve as intramolecular pi-donors for a ring-bound Na+ cation.

  固态证据表明，连接到套索状醚的柔性侧臂上的中性双键可作为环内Na +阳离子的分子内pi-供体。
• Novel Syntheses of <i>N</i>-Pivot Lariat Diaza-Crown Ethers from 4,13-Bis(benzotriazolylmethyl)-4,13-diaza-1,7,10,16-tetraoxacyclooctadecane
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Alexander E. Sorochinsky、Peter J. Steel、Otto F. Schall、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo961099o

  日期：1996.1.1

  lmethyl)-4,13-diaza-1,7,10,16-tetraoxacyclooctadecane (6) was synthesized as a versatile intermediate in the preparation of bis(lariats) of diaza-18-crown-6. N,N'-Bis(umbelliferon-8-ylmethyl) derivative 8, bis(lariats) with terminal unsaturated groups (11c,e), ester functionalities (11d), N,N'-di-beta-aralkyl derivatives (11a,b), and gamma-oxy-substituted (13, 14) and gamma-amino-substituted (17-19)

  合成了4,13-双（苯并三唑基甲基）-4,13-二氮杂-1,7,10,16-四氧杂环十八烷（6），作为制备diaza-18-crown-6的双（lariats）的通用中间体。N，N'-双（伞形-8甲基）衍生物，带有末端不饱和基团（11c，e）的双（lariats），酯官能团（11d），N，N'-di-β-芳烷基衍生物（11a， b），从而以中等至优异的产率制备了γ-氧基取代的（13、14）和γ-氨基取代的（17-19）的丙烯侧臂衍生物。讨论了双（lariat）6的X射线结构以及双（lariats）（6的衍生物）与金属阳离子的几种配合物的稳定性常数。
• C-Donor lariat ether ‘scorpionates’
  作者：Pious Arya、Asif Channa、Peter J. Cragg、Paul D. Prince、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b108522k

  日期：2002.4.2

  Structural studies on a range of Ag+ and Pb2+ complexes of N-allyl and N-butenyl lariat ethers are reported. In the case of smaller ligands with allyl side arms (L=N-allylaza-15-crown-5 and N-azaallyl-18-crown-6), coordination polymers of type [Ag(L)]+∞ exhibiting Ag+⋯π interactions are observed. Increasing the length of the side arm to N-butenylaza-18-crown-6 gives a monomeric ‘scorpionate’ species

  报道了对N-烯丙基和N-丁烯基套索状醚的一系列Ag +和Pb 2+配合物的结构研究。在具有烯丙基侧臂的较小配体的情况下（L = N -allylaza-15-crown-5和N -azaallyl-18-crown-6），[Ag（L）] + ∞类型的配位聚合物显示Ag + ⋯观察到π相互作用。将侧臂的长度增加至N-丁烯氮杂18-冠-6，可得到单体的“蝎形”物质，其中Ag +离子同时与单个配体的大环部分和侧臂结合。NMR滴定结果表明，Ag+ ⋯π相互作用持续存在于溶液中。在Pb 2+配合物的情况下，在任何情况下均未观察到侧臂受累。还报道了新型的质子化复合物（H 3 O）（ N -allylaza-18-crown-6）[Cu 2 I 3 ]。
• Cation-π Interactions Between Alkali Metal Cations and Neutral Double Bonds
  作者：Jiaxin Hu、Leonard J. Barbour、George W. Gokel

  DOI：10.1135/cccc20041050

  日期：——

  Two-armed lariat ethers having double bonds present in their side arms form stable complexes with sodium and potassium cations. When the double bonds are positioned appropriately, cation-π interactions are observed between the neutral double bonds and the macroring- bound cation as demonstrated by X-ray crystallography.

  双臂套索醚分子的侧臂中存在双键，可以与钠和钾阳离子形成稳定的配合物。当双键适当定位时，中性双键与大环结合的阳离子之间观察到阳离子-π相互作用，这已经通过X射线晶体学证明。