1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 | 31255-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷
• 中文别名: 溴代-三聚乙二醇-溴代
• 英文名称: 1,2-bis-(2-bromo-ethoxy)-ethane
• 英文别名: 1,8-dibromo-3,6-dioxaoctane；1,2-Bis(2-bromoethoxy)ethane
• CAS: 31255-10-4
• 化学式: C₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 275.968
• InChiKey: UOWNEWCMPHICQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.6777 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

Bromo-PEG2-bromide 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷
  参考文献：
  名称：

  新型结合物双[（（4-溴苯基）氨基）喹唑啉]，一种EGFR-TK配体，具有荧光Ru（II）-联吡啶复合物，在线粒体中具有特定的亚细胞定位。

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）是抗癌研究的关键目标，其在恶性肿瘤中的异常功能与关键细胞过程中的严重异常有关，包括细胞周期进程，增殖，分化和存活。跨膜或易位至线粒体和/或细胞核的EGFR突变体通常表现出对EGFR抑制剂的抗性。无创成像和定量EGFR的能力为EGFR相关恶性肿瘤的检测，监测和治疗提供了新颖的方法。当前的研究旨在提供一种新型的治疗剂，该试剂结合了荧光成像特性和EGFR抑制作用。这是通过结合内部开发的突变型EGFR-TK的（（4-溴苯基）氨基）喹唑啉抑制剂实现的，选自聚焦氨基喹唑啉文库，具有[Ru（bipyridine）3] 2+荧光团。使用具有（+）-可电离位点的三乙二醇衍生的二氨基接头来连接两个功能部分，从而提供两个空前的Ru偶联物，其Ru络合物的化学计量为1：1和2：1的氨基喹唑啉与Ru络合物（mono-quinazoline-Ru-conjugate）和双喹唑啉-Ru-共轭物

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.9b00608
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  分子马达两亲物的动态组装控制宏观泡沫特性

  摘要：

  控制具有高结构流动性（即泡沫特性）的宏观转变的刺激响应超分子组装体在软材料中的应用前景广阔，从生物医学系统到工业过程，例如纺织品着色。然而，确定分子运动放大到宏观水平响应的关键过程对于通过外部刺激发挥宏观结构转变的全部潜力至关重要。在此，我们通过双光/热刺激响应分子马达两亲分子的大几何变换，证明了对水性介质中动态超分子组装体的控制，并因此控制了它们的宏观泡沫特性，例如起泡性和泡沫稳定性。详细了解分子水平上的可逆光异构化和热螺旋反转、微观水平上的超分子组装转换以及宏观水平上的刺激响应泡沫特性，如通过紫外可见吸收和核磁共振光谱、电子显微镜和介绍了发泡性和原位表面张力测量。通过选择性地使用外部刺激，例如光或热，宏观泡沫的多种状态和性质可以用非常稀的运动两亲物水溶液（0.2 重量％）来控制，证明了基于多种刺激响应超分子系统的潜力一种相同的分子两亲物，为未来的软材料提供了机会。介绍了微观水平的超分子

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03153
• 作为试剂：
  描述：

  2,7-二溴芴 、 1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 在 四丁基溴化铵 二氯甲烷 、 水 、 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 、 silica gel 、 乙醇 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 0.25h， 以to afford M2 as white needle crystals (1.50 g, 48.0%)的产率得到2,7-二溴-9,9-二(6-溴己基)芴
  参考文献：
  名称：

  Methods And Compositions For Cellular Imaging And Cancer Cell Detection Using Light Harvesting Conjugated Polymer-Biomolecular Conjugates

  摘要：

  本发明涉及具有一般结构式(I)-(IV)的共轭聚电解质（CPE）或寡电解质（COE）化合物或其盐，以及使用这些化合物在样品中检测目标的方法。特别是，该方法包括：（1）将样品暴露于结构式（I）、（II）或（IV）或其盐的化合物中，使化合物结合到目标并检测化合物产生的信号；（2）用配体功能化固体支持，将带电的CPE或COE与样品孵育，并检测固体支持的荧光，从而检测目标；或（3）用带电配体功能化固体支持表面，从而在固体支持表面上产生电荷；将配体功能化的固体支持与样品孵育，使目标结合后，固体支持表面的电荷发生变化；将样品与具有与目标结合表面相反电荷的CPE或COE孵育，并检测固体支持的荧光，从而检测目标。本发明的化合物在生物介质中具有高光致发光量子产率、低细胞毒性和优异的环境稳定性和光稳定性，可用于生物传感器和生物成像应用。

  公开号：

  US20130109029A1

文献信息

• The Bivalent Ligand Approach as a Tool for Improving the in vitro Anti-Alzheimer Multitarget Profile of Dimebon
  作者：Michela Rosini、Elena Simoni、Manuela Bartolini、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Vincenza Andrisano、Barbara Monti、Manfred Windisch、Birgit Hutter-Paier、David W. McClymont、Ian R. Mellor、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1002/cmdc.201300263

  日期：2013.8

  Inspired by the concept of bivalent ligands, we prepared a small set of analogues of the drug candidate dimebon. They were shown to inhibit AChE, Aβ42 aggregation, and NMDA receptor activation to a greater extent than dimebon. Some of these compounds also enhanced the survival of chicken neurons under apoptosis‐inducing conditions.

  受二价配体概念的启发，我们准备了少量候选药物Dimebon的类似物。已显示它们比地美本更大程度地抑制AChE，Aβ42聚集和NMDA受体活化。其中一些化合物还可以在诱导细胞凋亡的条件下提高鸡神经元的存活率。
• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。
• Metal–organic frameworks constructed from crown ether-based 1,4-benzenedicarboxylic acid derivatives
  作者：Teng-Hao Chen、Andreas Schneemann、Roland A. Fischer、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c5dt04316f

  日期：——

  A series of unprecedented crown ether- and thiacrown ether-derivatized benzene dicarboxylic acid (H2bdc) ligands has been synthesized and incorporated into the prototypical isoreticular metal–organic framework (IRMOF) and UiO-66 materials. In the case of UiO-66, only MOFs comprised from a mixed-ligand composition, requiring both unsubstituted bdc and crown ether containing ligands, could be prepared

  合成了一系列前所未有的冠醚和硫代冠醚衍生的苯二甲酸（H 2 bdc）配体，并将其结合到典型的等孔金属有机骨架（IRMOF）和UiO-66材料中。在UiO-66的情况下，只能制备由混合配体组合物组成的MOF，同时需要未取代的bdc和含冠醚的配体。这些是少数配体衍生物和生成的MOF之一，它们直接在bdc配体上结合了一个大环基团，从而为探索MOF中新的超分子和配位化学提供了新的模块化平台。
• A delocalizable cationic headgroup together with an oligo-oxyethylene spacer in gemini cationic lipids improves their biological activity as vectors of plasmid DNA
  作者：Krishan Kumar、Ana L. Barrán-Berdón、Sougata Datta、Mónica Muñoz-Úbeda、Clara Aicart-Ramos、Paturu Kondaiah、Elena Junquera、Santanu Bhattacharya、Emilio Aicart

  DOI：10.1039/c4tb01948b

  日期：——

  Lipoplexes of plasmid DNA and mixed liposomes, with a gemini cationic lipid of the 1,2-bis(hexadecyl imidazolium) oxyethylene series, improves their biological activity.

  质粒DNA和混合脂质体的脂质复合物，使用1,2-双(十六烷基咪唑)氧乙烯系列的双明烷阳离子脂质，可以提高它们的生物活性。
• Transmission of Unidirectional Molecular Motor Rotation to a Remote Biaryl Axis
  作者：Edgar Uhl、Stefan Thumser、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/anie.201804716

  日期：2018.8.20

  upon external energy input. A profound challenge is the defined transfer of directional motor motions to remote entities at the molecular scale. Herein, we present a molecular setup that allows for the transfer of the directional rotation of a light‐powered motor unit onto a remote biaryl axis via an ethylene glycol chain link. Based on a combination of X‐ray crystallographic analysis, ECD, and NMR experiments

  分子电动机在外部能量输入时经历重复的方向性运动。一个严峻的挑战是在分子尺度上将定向运动运动转移到远程实体的定义。在这里，我们介绍了一种分子设置，该设置允许通过乙二醇链节将光动力马达单元的定向旋转转移到远端的联芳基轴上。基于X射线晶体学分析，ECD和NMR实验的结合以及全面的理论评估，我们为两个分子单元的耦合逐步方向运动提供了证据。通过提出的设置，将来可以有意识地探索将分子运动单元轻松集成到更大的功能框架和复杂的分子机器中的方法。