1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadeca-2,9-dione | 23978-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadeca-2,9-dione
• 英文别名: 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane-6,17-dione；5,12-Dioxo-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diaza-cyclooctadecan；5,12-Dioxo-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
• CAS: 23978-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: LPRXZJHJSRYFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadeca-2,9-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷
  参考文献：
  名称：

  地穴X：合成和专有的重氮体，多氧合体和宏观生物体

  摘要：

  描述了二氮杂-多氧杂-大环双环化合物的合成以及物理和构象性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83409-8
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 3,6-dioxa-1,8-octanoyl dichloride 生成 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadeca-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  地穴X：合成和专有的重氮体，多氧合体和宏观生物体

  摘要：

  描述了二氮杂-多氧杂-大环双环化合物的合成以及物理和构象性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83409-8

文献信息

• A general method for the synthesis of diazacoronands
  作者：Janusz Jurczak、Stanisaw Kasprzyk、Piotr Sałański、Tomasz Stankiewicz

  DOI：10.1039/c39910000956

  日期：——

  α,ω-Diamino aliphatic ethers react under ambient conditions with dimethyl α,ω-dicarboxylates, in methanol as a solvent, to give the cyclic diamides in good yields, and their subsequent reduction with lithium aluminium hydride affords the respective diazacoronands.

  α,ω-二氨基脂肪醚在常温下与二甲基α,ω-二羧酸酯反应，以甲醇作为溶剂，能良好地产生环状二酰胺，随后用氢化铝锂还原可得到相应的二氮冠醚。
• Three 18-membered macrocyclic diamides with differing donor atoms and backbone substituents
  作者：Gary L. N. Smith、Douglas R. Powell、Michelle D. Moser、Richard W. Taylor

  DOI：10.1007/s10847-022-01133-6

  日期：2022.6

  intermolecular hydrogen bonds between an amide and carbonyl [N–H···O = 2.8206(11) Å and 2.8637(11) Å] and two intermolecular hydrogen bonds between an amide and ether [N–H···O = 2.9570(11) Å and 3.0067(11) Å]. There are two intramolecular hydrogen bonds between amide and ether oxygens [N–H···O = 2.589(3) Å and 2.623(4) Å] in II. Molecule III has a mixture of intramolecular hydrogen bonds between an amide

  晶体结构报道为 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane-6,17-dione, (C 12 H 22 N 2 O 6 ), ( I ), dibenzo[e,q][ 1,4,10,13,7,16] tetraoxadiazacyclooctadecine-6,13-​​dione, (C 20 H 22 N 2 O 6 ), ( II ) 和 1,4-dioxa-10,13-dithia-7,16 -二氮杂环十八烷-8,15-二酮，(C 12 H 22 N 2 O 4 S 2 )，( III )。固态结构对所有三种结构都显示出不同类型的氢键。在我, 酰胺和羰基之间有两个分子间氢键 [N–H···O = 2.8206(11) Å 和 2.8637(11) Å] 酰胺和醚之间有两个分子间氢键 [N–H··· O = 2.9570(11) Å 和
• Monocyclic macrocyclic compounds and complexes thereof
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03966766A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  Novel monocyclic macrocyclic compounds having nitrogen bridgehead atoms and having in the hydrocarbon bridging chains at least two additional hetero atoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen, and nitrogen, when admixed with a compatible cation-donor compound form stable cation-containing macrocyclic complexes which, in turn, can be conveniently dissociated by addition of acid or a quaternizing agent. The novel macrocyclics are valuable for use in the same way and for the same purposes as chelating agents.

  具有氮桥头原子的新型单环大环化合物，在烃桥链中至少有两个额外的杂原子（选择自硫、氧和氮的群组中），当与兼容的阳离子供体化合物混合时，形成稳定的含阳离子的大环络合物，这些络合物可以通过加入酸或季铵化剂方便地解离。这些新型大环化合物与螯合剂的用途和目的相同。
• Improved Method for the Preparation of Macrocyclic Diamides
  作者：Daniel T. Gryko、Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1055/s-1999-2798

  日期：1999.8
• A new method for the synthesis of diazacoronands via double-amidation reaction
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Stankiewicz、Piotr Sałański、Stanisław Kasprzyk、Piotr Lipkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90200-5

  日期：1993.2

  Alpha,omega-diamino aliphatic ethers react under ambient conditions with dimethyl alpha,omega-dicarboxylates, in methanol as a solvent, to give the cyclic diamides in good yields. Their subsequent reduction with a borhoydride-dimethyl sulphide complex affords the respective diazacoronands.