N,N-双(甲氧基甲基)二氮-18-冠-6 | 83809-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-双(甲氧基甲基)二氮-18-冠-6
• 中文别名: N,N'-双(甲氧基甲基)二氮-18-冠-6
• 英文名称: 1,10-bis(methoxymethyl)-1,10-diaza-18-crown-6
• 英文别名: N,N'-Bis-(methoxymethyl)diaza-18-crown-6；7,16-bis(methoxymethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 83809-94-3
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 350.456
• InChiKey: DODKXRDYCHBMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-38 °C
• 沸点：
  484.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0637 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(甲氧基甲基)二氮-18-冠-6 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,10-bis(azidomethyl)-1,10-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,10-diaza-18-crown-6 derivatives

  摘要：

  将 1,10-双（甲氧基甲基）-1,10-二氮杂-18-冠醚-6 (1) 与三甲基硅叠氮反应，得到迄今未知的 1,10-双（叠氮甲基）-1,10-二氮杂-18-冠醚-6 (2) 和新型离子化合物 1,10-双（叠氮阴离子）-1,10-二氢-1,10-二氮杂-18-冠醚-6 (3)。化合物 2 与乙炔二甲酸二甲酯发生反应，生成 1,10-双（4,5-二甲氧基羰基三唑甲基）-1,10-二氮杂-18-冠醚-6 (4)。用具有光学活性的 α-苯基乙基胺对 1,10-二氮杂-18-冠醚-6（5）进行氨基甲酰化，得到具有光学活性的 1,10-双（α-苯基乙基氨基甲酰基）-1,10-二氮杂-18-冠醚-6（6）。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0507-9
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二氮杂18-冠醚-6 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-双(甲氧基甲基)二氮-18-冠-6
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属离子存在下影响含二氨基甲烷的氮杂冠醚配体的稳定性

  摘要：

  一种新的氮杂冠醚配体双{[3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]methyl}diaza-18-crown-6 (b3pd)的评价，其中包含连接的p-pyridylpyrazole悬臂通过二氨基甲烷接头，确定了在过渡金属离子存在下发生逆曼尼希碎裂的趋势。然而，在与过渡金属离子络合之前用高氯酸钾或碘化钾处理 b3pd 赋予了抗碎裂性，使得在几周后从浓缩溶液中结晶出配位聚合物是可能的。分离出四种含有 Kb3pd 的固态结构：高氯酸盐 (1)、二价锰一维配位聚合物 [Mn(Kb3pd)(DMF)4]·2ClO4·I3 (2, DMF = N,N-二甲基甲酰胺)、亚铜二维配位网络 [Cu2(Kb3pd)2(I3)(I)3]·3H2O (3) 和亚铜一维配位聚合物 [Cu(Kb3pd)(I)2] (4)。此外，通过原位 FTIR 光谱、质谱、晶体学和分离由部分片段化配体单

  DOI：

  10.1002/ejic.201201564

文献信息

• Syntheses and Metal Ion Complexation of Novel 8-Hydroxyquinoline-Containing Diaza-18-Crown-6 Ligands and Analogues
  作者：Ning Su、Jerald S. Bradshaw、Xian Xin Zhang、Huacan Song、Paul B. Savage、Guoping Xue、Krzysztof E. Krakowiak、Reed M. Izatt

  DOI：10.1021/jo991081o

  日期：1999.11.1

  degrees C in MeOH. Bis(8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-substituted ligand 13 forms a very strong complex with Ba(2+) (log K = 11.6 in MeOH) and is highly selective for Ba(2+) over Na(+), K(+), Zn(2+), and Cu(2+) (selectivity factor > 10(6)). The (1)H NMR spectral studies of the Ba(2+) complexes with bis(8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)- and bis(5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-ylmethyl)-substituted diaza-18-crown-6

  通过单锅或逐步曼尼希反应，还原胺化或使diaza-18-crown-6与5,7-dichloro-2反应，合成了十种新的含8-羟基喹啉的diaza-18-crown-6配体和类似物。 N，N-二异丙基乙胺存在下的-碘甲基-8-喹啉醇。N，N'-双（甲氧基甲基）二氮杂18-crown-6与4-氯-2-（1H-吡唑-3-基）苯酚的曼尼希反应得到NCH（2）N-连接的双（3- （5-氯-2-羟基）吡唑-1-基甲基）-取代的二氮杂皇冠醚（14），收率为98％。双（N，N′-甲氧基甲基二氮杂）-18-crown-6与2.2当量的10-羟基苯并喹啉的反应仅得到单取代的二氮杂皇冠醚配体（8）。通过量热滴定技术在25°C的MeOH中评估某些配体与各种金属离子的相互作用。双（8-羟基喹啉-2-基甲基）取代的配体13与Ba（2+）形成非常强的络合物（在MeOH中对数K = 11.6），并且对Na（+），K上的
• Azacrown ethers containing oximic and Schiff base sidearms - potential heteronuclear metal ion receptors
  作者：Andrei V. Bordunov、Jerald S. Bradshaw、Victor N. Pastushok、Xian X. Zhang、Xiaolan Kou、N. Kent Dalley、Zhaoxia Yang、Paul B. Savage、Reed M. Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10229-0

  日期：1997.12

  12–18 are potential complexing agents for simultaneous binding of soft transition and hard alkali or alkaline earth metal ions in one molecule. These new oxime- and Schiff base-containing ligands interacted strongly with Na+ and K+ in methanol. The interaction of the aromatic portions of 9, 10, and 12–15 with transition metal ions was shown by the UV spectra of the metal ion complexes in 50% aqueous DMF

  报道了一种简单的合成途径，用于制备含肟和席夫碱的氮杂和二氮杂皇冠胺。N-甲氧基甲基取代的aza-15-crown-5和aza-18-crown-6以及N，N'-双（甲氧基甲基）取代的diaza-18-crown-6用5-溴水杨醛处理以生成N-（2'-羟基-3'-羰基-5'-溴苄基）取代的aza-15-crown-5（8），aza-18-crown-6（9）和N，N'-bis（2 '-羟基-3'-羰基-5'-溴苄基）取代的diaza-18-crown-6（10）化合物。用羟胺处理化合物8和10，得到肟取代的配体12和13。通过使10与2-羟基苯胺（形成14），5-硝基-2-羟基苯胺（15），2-氨基吡啶（16）反应制备一系列的含双席夫碱的diaza-18-crown-6配体2-肼基吡啶（17）和N-氨基吗啉（18）。化合物12-18是潜在的络合剂，可在一分子中同时结合软过渡和硬碱金属或碱土金
• Synthesis and complexing properties of double armed diaza-15-crown-5 and diaza-18-crown-6 ethers having 4′-hydroxy-3′,5′-disubstituted benzyl groups
  作者：Yoichi Habata、Tomomi Saeki、Sadatoshi Akabori

  DOI：10.1002/jhet.5570380305

  日期：2001.5

  (9b - 16b) have been prepared by the Mannich reaction of 2,6-disubstituted phenols with the corresponding N,N'-dimethoxymethyldiaza-crown ethers in benzene. The crystal structures of the diaza-18-crown-6 ethers having iso-propyl (10b), tert-butyl (11b), and mixed methyl and tert-butyl groups (12b) at positions 3′ and 5′ of the phenolic side arms were determined using X-ray diffraction methods. Competitive

  通过2，6-二取代的苯酚与相应的N的曼尼希反应，制备了一系列双武装的diaza-15-crown-5醚（9a-16a）和diaza-18-crown-6醚（9b-16b）。在苯中的N，-N'-二甲氧基甲基二氮杂-冠醚。所述的晶体结构二氮杂-18-冠-6醚具有异-丙基（10b）中，叔丁基（11B） ，和混合的甲基和叔丁基组（12b）的使用X射线衍射法测定酚类侧臂的3'和5'的位置。在碱性-源相和酸性接收相条件下，测定了这些配体对钠，钾和铯阳离子的竞争性转运。
• Molecular structure of novel polymer-like complexes of armed-azacrown ethers with alkali-metal cations
  作者：Yoichi Habata、Sadatoshi Akabori

  DOI：10.1039/dt9960003871

  日期：——

  are normal 1:1 complexes, but 2·NaSCN, 2·KSCN, 2·RbSCN and 2·CsSCN are novel polymer-like (1:1)n complexes in which the phenolic OH group in the side arm of the crown ether co-ordinates to the cation incorporated in the crown moiety of another molecule. In the complexes of 3, when Li+ is used as guest cation, the normal 1:1 complex is obtained, but Rb+ forms a polymer-like (2:2)n complex. Fourier-transform

  武装氮杂皇冠醚N，N'-双（4-羟基-3,5-二甲基苄基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂十八烷1，N-（4-羟基-3,5-制备了二甲基苄基）-1,4,7,10-四氧杂十三-氮杂环十二烷12和-1,4,7-三氧杂-10-氮杂环十二烷3，并合成了它们的碱金属配合物。已被确定为单晶结构1，1 ·KI·3H 2 O，1 ·KSCN·H 2 O，2 ·硫氰酸钠，2 ·KSCN，2 ·RbSCN和2 ·CsSCN，3，3 ·LiSC​​N的·H2 O， 3 ·LiBr·3H 2 O和3 ·RbSCN。化合物1 ·KI·3H 2 O和1 ·KSCN·H 2 O是正常的1：1配合物，而2 ·NaSCN， 2 ·KSCN， 2 ·RbSCN和2 ·CsSCN是新颖的聚合物状（1：1） n个配合物，其中冠醚侧臂中的酚羟基与并入另一个分子冠部分的阳离子配位。在3的络合物中，当Li +用作客体阳离子时，可获得正常的1：1络合物，但Rb
• Macroheterocycles; LVII.¹Improved Synthesis of Azacrown Ethers with Phenolic Sidearms
  作者：Nikolai G. Lukyanenko、Viktor N. Pastushok、Andrei V. Bordunov

  DOI：10.1055/s-1991-26435

  日期：——

  Azacrown ethers with phenolic sidearms are readily prepared by the reaction of N-(methoxymethyl)azacrown ethers with phenols.

  通过 N-（甲氧基甲基）氮杂蒽醚与苯酚的反应，可以很容易地制备出具有酚类侧枝的氮杂环醚。