N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 69930-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 1,10-Bis(2-hydroxyethyl)-4,7,13,16-tetraoxa-1,10-diazacyclooctadecane；1,4,10,13-Tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane-7,16-diethanol；2-[16-(2-hydroxyethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]ethanol
• CAS: 69930-74-1
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₆
• mdl: MFCD00389555
• 分子量: 350.456
• InChiKey: BLLWTTRFRPIAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  194-200 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-4,13-diaza-18-crown-6 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclocyclooctadecan-7-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Jong, F. de; Zon, A. van; Reinhoudt, D. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 3, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Kulstad,S.; Malmsten,L.A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 469 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种包含受阻酚和亚磷酸酯双亲化合物及其 合成方法和应用
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN105732713B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及一种由受阻酚单元、亚磷酸酯单元、冠醚单元、直链链段单元共同构成的双亲性化合物。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚和亚磷酸酯单元的距离控制其协同作用的效果，同时控制化合物单位质量里有效的官能团的含量及化合物与树脂的相容性。通过冠醚单元的迁移作用可将受阻酚结构单元和亚磷酸酯结构单元迁移至树脂表层，更有效的消除空气中的氧化作用的发生；而受阻酚单元和亚磷酸酯单元由于空间结构较大可有效的防治冠醚单元从树脂表面脱落，增加化合物的抗静电时间。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯的抗静电抗氧化剂使用。
• Synthesis of the novel crown and lariat ethers with integrated 1,2,3-triazole ring
  作者：Jarosław Romański、Przemysław Jaworski

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255617

  日期：2017.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Crown ethers possessing an external chain are called lariat ethers. Huisgen cycloaddition is the 1,3-dipolar cycloaddition occurs between a suitable azide and terminal alkyne to give a stable 1,2,3-triazole system. It is the most common reaction of the so called philosophy of “click chemistry,” introduced by Nobel prize laureate Sharpless.

  图形摘要 摘要 具有外链的冠醚称为套索醚。Huisgen 环加成是在合适的叠氮化物和末端炔烃之间发生的 1,3-偶极环加成反应，得到稳定的 1,2,3-三唑体系。这是诺贝尔奖获得者夏普莱斯提出的所谓“点击化学”哲学中最常见的反应。
• 一种包含受阻酚和季戊四醇亚磷酸酯双亲化 合物及其合成方法和应用
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN105732714B

  公开（公告）日：2018-05-04

  一种包含抗氧化抗静电多官能团的双亲化合物，它是由受阻酚单元、季戊四醇亚磷酸酯单元、冠醚单元、直链链段单元共同构成。通过控制直链链段单元的长度调整受阻酚和季戊四醇亚磷酸酯单元的距离控制其协同作用的效果，同时控制化合物单位质量里有效的官能团的含量及化合物与树脂的相容性。通过冠醚单元的迁移作用可将受阻酚结构单元和亚磷酸酯结构单元迁移至树脂表层，更有效的消除空气中的氧化作用的发生；而受阻酚单元和季戊四醇亚磷酸酯单元由于空间结构较大可有效的防治冠醚单元从树脂表面脱落，增加化合物的抗静电时间。本发明化合物可作为聚丙烯或聚乙烯的抗静电抗氧化剂使用。
• Syntheses of calcium-selective, substituted diaza-crown ethers: a novel, one-step formation of bibracchial lariat ethers (BiBLES)
  作者：Vincent J. Gatto、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00338a038

  日期：1984.12

  Synthese de diaza-18-crowns-6 N,N'-disubstitues a partir de diiodo-1,8 diaza-3,6octane et d'amines primaires; proprietes complexantes vis-a-vis de Na + , K + et Ca 2+

  合成这些 de diaza-18-crowns-6 N,N'-dissubstitues a partir de diiodo-1,8 diaza-3,6octane et d'amines primaires; Na + , K + 和 Ca 2+ 专有的络合物
• Synthesis and Complexing Properties of N,N′-Bis(2-hydroxyethyl) Diaza Crown Ethers
  作者：E. Yu. Kulygina、V. I. Vetrogon、S. S. Basok、N. G. Luk’yanenko

  DOI：10.1007/s11176-005-0284-0

  日期：2005.4

  The stability constants of complexes of 12-, 15-, and 18-membered diaza crown ethers, N,N ′-dimethyl diaza crown ethers, and N,N ′-bis(2-hydroxyethyl) diaza crown ethers with alkali and alkaline-earth metal ions in 95% aqueous methanol at 25°C were determined. The stability of the complexes of unsubstituted diaza crown ethers with alkali metal cations is low, probably because of stabilization of the

  12元，15元和18元二氮杂皇冠醚， N，N'- 二甲基二氮杂皇冠醚和 N，N'- 双（2-羟乙基）二氮杂皇冠醚与碱和碱金属的配合物的稳定性常数 在25°C下测定了95％甲醇水溶液中的稀土金属离子。未取代的二氮杂冠醚与碱金属阳离子的配合物的稳定性较低，这可能是由于氮孤电子对与溶剂的相互作用导致配体的 exo，exo 构象稳定的 缘故。具有双电荷阳离子的配合物明显更稳定。 N，N'-二 甲基二氮杂冠醚与所有研究的离子形成稳定的络合物。与二甲基衍生物相比， N，N′- 双（2-羟乙基）二氮杂皇冠醚与Na +，K +，Ca 2 +，Sr 2+和Ba 2+离子形成更稳定的络合物，这是由于侧羟乙基的参与在协调中。