(5R,6R)-5,6-dihydroxydeca-1,9-diene | 203715-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-dihydroxydeca-1,9-diene
• 英文别名: (R,R)-5,6-dihydroxy-1,9-decadiene；(5R,6R)-deca-1,9-diene-5,6-diol；(5R,6R)-dihydroxydeca-1,9-diene；(5R,6R)-1,9-decadiene-5,6-diol
• CAS: 203715-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UCQXMRCBVKGCOE-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-dihydroxydeca-1,9-diene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Co(II) (modp)2 、 Co(II)(modp)2 、 N-甲基麻黄碱 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-decatriene 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(5R,6R)-5,6-dihydroxydeca-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙酮酸丙酮酸反式-四氢呋喃单元的构建

  摘要：

  借助Sharpless AD反应和氧气氛下Co（modp）2催化的氧化环化反应，成功开发了由反式-1,5,9-癸三烯构建反式四氢呋喃（THF）单元的有效合成方法。基于这种新的合成策略，顺利地获得了无水醋酸原素中的反式-单-THF单元，反式-双-THF单元和反式-tris-THF单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00259-1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted THFs: Application to Adjacent Bis-THF Cores of Annonaceous Acetogenins
  作者：Hiromichi Fujioka、Ryota Maehata、Shintaro Wakamatsu、Kenji Nakahara、Tatsuya Hayashi、Tomohiro Oki

  DOI：10.1021/ol203425p

  日期：2012.2.17

  intermediates. N-Iodosuccinimide (NIS) effectively worked as an activator of the double bonds in the substrates and the silyl enol ether. Application to an expedient synthesis of the adjacent bis-tetrahydrofuran core of Annonaceous acetogenins with a cis/threo/cis relative stereochemistry is also described.

  在甲硅烷基烯醇醚的存在下，γ，δ-不饱和醇的碘环化通过甲硅烷氧基中间体在一个罐中产生了顺式-2,5-二取代的四氢呋喃。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）有效地用作底物和甲硅烷基烯醇醚中双键的活化剂。还描述了用于具有顺/苏/顺/顺相对立体化学的壬基产乙酸原的相邻双-四氢呋喃核的合成的应用。
• A Facile Route to Bulladecin-Type Acetogenins - Total Synthesis of Asimilobinand Correction of the Configuration of Its Tetrahydrofuran Segment
  作者：Zhi-Min Wang、Shi-Kai Tian、Min Shi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j

  日期：2000.1

  The most efficient method for the synthesis of the trans/threo/trans-bis(tetrahydrofuran) (THF) ring unit was established, and the first total synthesis of (−)-asimilobin and its diastereomer was then accomplished in twelve and fourteen steps, respectively, from trans-1,5,9-decatriene, by a convergent route with a Wittig reaction as the key step. By virtue of these synthetic results, the absolute configuration

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。
• Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208
  作者：Rao, A. V. Rama、Reddy, K. L. N.、Reddy, K. Ashok

  DOI：——

  日期：——
• Selective Formation of trans/threo/cis and cis/threo/cis Bis-Tetrahydrofurans from the Same Diene Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Tomohiro Oki、Tatsuya Hayashi、Maki Yamakawa、Takeshi Kurachi、Kenji Nakahara、Ryota Maehata、Tomohito Hamada、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3987/com-13-s(s)102

  日期：——

  Double intramolecular iodoetherification reactions of cyclic acetals and ketals, prepared from the same C-2-symmetric diene diol with aldehydes or ketones, stereoselectively afford trans/threo/cis or cis/threo/cis bis-TIE ring systems.
• Alteration of the Bis-tetrahydrofuran Core Stereochemistries in Asimicin Can Affect the Cytotoxicity
  作者：Subhash C. Sinha、Zhiyong Chen、Zheng-Zheng Huang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Halina Pietraszkiewicz、Matthew Edelstein、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jm801028c

  日期：2008.11.27

  A systematic analysis using 10 synthetic asimicin stereoisomers revealed that the stereochemistry of the bis-tetrahydrofuran core, including the tetrahydrofuran rings and the adjacent hydroxy functions, had significant effect on its cytotoxicity. Our findings set to rest the highly controversial perception that the stereochemistry of the tetrahydrofuran core has little effect on the activity, which is not true for its cytotoxic effect, and also reinforces the previous conclusion that asimicin is a highly potent anticancer compound.