(Z)-(R)-1-((2S,3S)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-non-3-en-1-ol | 120962-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(R)-1-((2S,3S)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-non-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1R)-1-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]non-3-en-1-ol
• CAS: 120962-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: LWQQDSSIGXCWGK-KCEWFEABSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-1-((2S,3S)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-non-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 (Z)-(R)-1-((2S,3S)-3-Trimethylsilanyl-oxiranyl)-non-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Hideki Taguchi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00306a007

  日期：1990.9