(Z)-壬-3-烯醛 | 31823-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-壬-3-烯醛
• 中文别名: (反,顺)-9,12-十四碳烯-1-醇乙酸酯；3-壬烯醛,(3Z)-；(3Z)-3-壬烯醛；E,Z-9,12-十四碳烯-1-醇乙酸酯；(Z9,E12)-十四碳烯-1-醇乙酸酯；9,12-(E,Z)-十四碳烯-1-醇乙酸酯；3-壬烯醛, (3Z)-
• 英文名称: (Z)-3-nonenal
• 英文别名: (Z)-non-3-enal；(3Z)-non-3-enal；(3Z)-nonenal
• CAS: 31823-43-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: YXEAENVLZOODMT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28°C (estimate)
• 沸点：
  206.76°C (estimate)
• 密度：
  0.8671 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  2.960 (est)
• 保留指数：
  1078

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.3h， 生成 花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of methyl arachidonate via C3 homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a029
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z)-壬-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  12（R）-HETE和12（S）-HETE的高效立体控制合成

  摘要：

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80446-4

文献信息

• Synthesis of rigidified arachidonic acid analogues
  作者：A. Stoller、C. Mioskowski、J. Millet、C. Sepulchre、F. Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97798-0

  日期：1990.1

  The synthesis of eight arachidonic acid analogues, rigidified by bridging the 7- and 10- or the 10-and 13- bis-allylic positions, is described.

  描述了通过桥接7-和10-或10-和13-双烯丙基位置而被刚性化的八个花生四烯酸类似物的合成。
• A short,three-component total synthesis of 12-hydroxyeicosa-5,8,14(Z), 10(E)-tetraenoic acid (12-HETE) via the corresponding ketone
  作者：E.J. Corey、Keith Kyler、Natarajan Raju

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81538-0

  日期：1984.1

  A highly effective synthesis of (±)-12-HETE (1) from the components 2, 3 and 6 is described which employs a new class of cuprate reagents.

  描述了由组分2、3和6高效合成（±）-12-HETE（1）的方法，该方法使用了新型的铜酸盐试剂。
• Three-Carbon Homologating Agent: New Preparation of (3,3-Diisopropoxypropyl)triphenylphosphonium Bromide
  作者：Jacques Viala、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-1988-27589

  日期：——

  A new and very efficient preparation of the title compound in one step using acrolein, triphenylphosphine and hydrobromic acid is described. This reagent used in the three-carbon homologation of carbonyl compounds gave β,γ-unsaturated aldehydes in good yields.

  报道了一种新的高效率一步合成标题化合物的方法，使用丙烯醛、三苯基膦和氢溴酸。该试剂在羰基化合物的三碳同系化反应中，能以良好的产率得到β,γ-不饱和醛。
• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• A short stereocontrolled synthesis of leukotriene B4
  作者：Denis Chemin、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88516-1

  日期：1992.1

  A short convergent total synthesis of LTB41 is accomplished by an efficient palladium-catalyzed coupling reaction of two easily accessible chiral synthons 3 and 4.

  LTB 4 1的短时会聚全合成是通过两个易于接近的手性合成子3和4的有效钯催化偶联反应完成的。