Benzoic acid (S)-4-methoxycarbonyl-1-(R)-oxiranyl-butyl ester | 78606-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-4-methoxycarbonyl-1-(R)-oxiranyl-butyl ester
• 英文别名: [(1S)-5-methoxy-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-oxopentyl] benzoate
• CAS: 78606-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: YCRFOOUSPZWWAV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-4-methoxycarbonyl-1-(R)-oxiranyl-butyl ester 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  立体控制和有效合成白三烯B（1）。

  摘要：

  据报道，白三烯B（1）的有效合成使得该重要物质在数量上可及。该过程是收敛的，并且包括用于共轭三烯单元的立体有规生成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90241-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Benzoic acid (S)-4-methoxycarbonyl-1-(R)-oxiranyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene B. Total synthesis and assignment of stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a051

文献信息

• Synthesis of lipoxin b
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84105-2

  日期：1986.1
• Leukotriene B. Total synthesis and assignment of stereochemistry
  作者：E. J. Corey、Anthony Marfat、Giichi Goto、Francis Brion

  DOI：10.1021/ja00547a051

  日期：1980.12
• A Stereocontrolled and effective synthesis of leukotriene B (1).
  作者：E.J. Corey、Anthony Marfat、John Munroe、Kwan Soo Kim、Paul B. Hopkins、Francis Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90241-2

  日期：——

  An efficient synthesis of leukotriene B (1) is reported which renders this important substance accessible in quantity. The process is convergent and includes a novel method for stereospecific generation of the conjugated triene unit.

  据报道，白三烯B（1）的有效合成使得该重要物质在数量上可及。该过程是收敛的，并且包括用于共轭三烯单元的立体有规生成的新方法。