2,4-difluorophenylmagnesium bromide | 144025-04-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluorophenylmagnesium bromide
• 英文别名: (2,4-difluorophenyl)magnesium bromide；2,4-difluorophenyl magnesium bromide；2,4-difluorophenylmagnesiumbromide
• CAS: 144025-04-7
• 化学式: C₆H₃BrF₂Mg
• 分子量: 217.296
• InChiKey: SLSGHPNWPPHNHN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluorophenylmagnesium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 5-bromo-2-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)difluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ ASSOCIÉ À UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。

  公开号：

  WO2015143154A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-difluorophenylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  ピラゾリノン誘導体、その製法及びそれを有効成分として含有する除草剤

  摘要：

  提供具有优良除草效果、持久性和优异作物-杂草间除草效果的除草剂有效成分的化合物。所述化合物为由式（1）表示的吡唑啉酮衍生物，以及包含该衍生物的制备方法和除草剂。【R1为卤素原子；R2和R3结合在一起，是三亚甲基基（-（CH2）3-）、四亚甲基基（-（CH2）4-）、五亚甲基基（-（CH2）5-）或氧二亚乙基基（-（CH2）2O（CH2）2-）；R4为H或卤素原子；R5a为H、（C1-C4烷基）氧羰基替代/未替代的C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C4烯基、2-（C1-C4烷氧）-3-（C1-C4烷氧羰基）-2-丙烯基，或卤素原子替代/未替代的苄基】【选择图】无

  公开号：

  JP2016056156A
• 作为试剂：
  描述：

  (2R)-4-(2-(四氢吡喃-2-基)-羟基丙酰基)吗啉 、 2,4-difluorophenylmagnesium bromide 在 2,4-difluorophenylmagnesium bromide 作用下， 以81.1的产率得到(2R)-1-(2,4-二氟苯基)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 1-TRIAZOLE-2-BUTANOL DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ DE 1-TRIAZOLE-2-BUTANOL

  摘要：

  本发明旨在提供一种在环氧三唑反应中，无需使用大量4-甲基哌啶，且在温和条件下高收率制备式1化合物的方法。该方法包括制备（2R,3R）-2-(2,4-二氟苯基)-3-(4-甲基哌啶-1-基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇或其酸加成盐，其中反应溶剂中的(2R,3S)-2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-2-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]氧杂环戊烷和4-甲基哌啶酸加成盐，在碱性条件下，利用锂、钠、钙和锶等碱性金属或碱土金属的氢氧化物或水合物存在下反应。

  公开号：

  WO2012029836A1

文献信息

• A Novel Route for Chiral Synthesis of the Triazole Antifungal ER-30346.
  作者：Yumiko KAKU、Akihiko TSURUOKA、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.46.1125

  日期：——

  A novel synthetic route to (2S, 3S)-2-(2, 4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1-(1, 2, 4-triazolyl))butyronitrile (2), an intermediate for the orally active triazole antifungal agent ER-30346, was developed from methyl S-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate, a commercially available chiral compound. The second chiral center was constructed with 6.4 : 1 diastereoselectivity via osmium tetroxide catalyzed dihydroxylation.

  开发了一种新的合成路线，以市售的手性化合物甲基S-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸酯为原料，制备口服活性三唑类抗真菌药物ER-30346的关键中间体(2S, 3S)-2-(2, 4-二氟苯基)-3-羟基-2-甲基-4-(1-(1, 2, 4-三唑基))丁腈(2)。通过四氧化锇催化的双羟基化反应，以6.4 : 1的非对映选择性构建了第二个手性中心。
• Discovery of florylpicoxamid, a mimic of a macrocyclic natural product
  作者：Kevin G. Meyer、Karla Bravo-Altamirano、Jessica Herrick、Brian A. Loy、Chenglin Yao、Ben Nugent、Zachary Buchan、John F. Daeuble、Ron Heemstra、David M. Jones、Jeremy Wilmot、Yu Lu、Kyle DeKorver、Johnathan DeLorbe、Jared Rigoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116455

  日期：2021.11

  Natural products have routinely been used both as sources of and inspiration for new crop protection active ingredients. The natural product UK-2A has potent anti-fungal activity but lacks key attributes for field translation. Post-fermentation conversion of UK-2A to fenpicoxamid resulted in an active ingredient with a new target site of action for cereal and banana pathogens. Here we demonstrate the

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。
• A Weinreb Amide Based Building Block for Convenient Access to β,β-Diarylacroleins: Synthesis of 3-Arylindanones
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201600193

  日期：2016.5

  Towards the synthesis of symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylacroleins for assembling diarylmethine fragments present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb amide (WA) based building block, derived from propiolic acid. The WA functionality present in this compound allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner. The

  为了合成对称和不对称的 β,β-二芳基丙烯醛以组装存在于生物学重要分子中的二芳基次甲基片段，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，它来源于丙炔酸。该化合物中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂。已开发的获取 β,β-二芳基丙烯醛的方法已被用于合成具有生物学意义的 3-芳基烷酮分子。
• POLYCYCLIC PYRAZOLINONE DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160024110A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a polycyclic pyrazolinone derivative indicated by general formula (1) (in the formula, R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y indicate the definitions provided in the Specification) and a herbicide comprising same as effective component thereof.

  提供了一个由通式（1）表示的多环吡唑酮衍生物（在该式中，R1、X1、X2、X3和Y表示规范中提供的定义），以及包含其作为有效成分的除草剂。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143166A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。