BOC-L-丙氨酸内酸酐 | 125814-30-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-丙氨酸内酸酐
• 英文名称: Boc-Ala-NCA
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 4-methyl-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-methyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 125814-30-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: UNPJIXJNLUVVRF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104.5 °C
• 沸点：
  252.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸内酸酐 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到Boc-L-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成手性N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88419-6
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 、 L-alanine N-carboxyanhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BOC-L-丙氨酸内酸酐
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063

文献信息

• Preparation of enantioenriched iodinated pyrrolinones by iodocyclization of α-amino-ynones
  作者：Rosella Spina、Evelina Colacino、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2ob26427g

  日期：——

  The unprecedented electrophilic iodo-mediated cyclization of α-amino-ynones afforded enantiomerically enriched β-iodopyrrolin-4-ones in excellent yields under mild conditions. The starting substituted α-amino-ynones were obtained from the chiral pool by selective mono-addition of an organolithium to optically pure N-protected carboxyanhydrides of amino acids (UNCAs).

  前所未有的电亲核碘介导的α-氨基-炔酮环化反应在温和条件下以优异的产率获得了对映体富集的β-碘吡咯林-4-酮。起始的取代α-氨基-炔酮是通过对光学纯的氨基酸N保护的羧酸酸酐（UNCA）选择性单加成有机锂化合物获得的。
• Synthesis of N-protected γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01973-9

  日期：1996.11

  N-protected γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with the lithium enolate of ethyl acetate in good yields. These compounds are precursors of statine derivatives.

  通过与乙酸乙酯的烯醇锂反应，由相应的N-保护的N-羧基酸酐（UNCA）合成N-保护的γ-氨基-β-酮酸酯。这些化合物是他汀类衍生物的前体。
• Synthesis of N-urethane protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00026-4

  日期：1998.3

  N-protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-urethane protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with lithium enolates in fairly good yields. These compounds are candidates for mimicking the transition state analogue in enzyme inhibitors. They constitute, however, interesting and diverse building blocks for using in combinatorial chemistry.

  N-保护的α-烷基-γ-氨基-β-酮酸酯是由相应的N-氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐（UNCA）通过与烯醇锂反应合成的，收率很高。这些化合物是模拟酶抑制剂中过渡态类似物的候选物。但是，它们构成了用于组合化学的有趣且多样化的构建基块。
• Synthesis of Fluoro-containing muramyl dipeptide analogs
  作者：Zheng-Fu Wang、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00738-8

  日期：1998.10

  Twelve Fluoro-containing muramyl dipeptide analogs with perfluoroalkyl at C1 of sugar moiety or C-terminal of peptidyl chain were synthesized.

  合成了十二个在糖基的C1或肽基链的C端具有全氟烷基的含氟的对甲基二肽类似物。
• REGIOSELECTIVE REACTION OF UNPROTECTED SUGARS WITH URETHANE<i>N</i>-CARBOXYANHYDRIDES FOR THE SYNTHESIS OF NEW SURFACTANTS
  作者：Salima Bellhaouel、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1081/scc-120002000

  日期：2002.1

  ABSTRACT Reaction of urethane N-carboxyanhydrides with unprotected amino sugars was the key step in the synthesis of new trimodular surfactants.

  摘要 氨基甲酸乙酯 N-羧酐与未保护氨基糖的反应是合成新型三元表面活性剂的关键步骤。