L-alanine N-carboxyanhydride | 2224-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanine N-carboxyanhydride
• 英文别名: N-carboxy L-alanine anhydride；(S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 2224-52-4
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: DTETYCNJKAUROO-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92℃
• 比旋光度：
  +5.13°(25/D,c=6.4,dioxane)
• 密度：
  1.296
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanine N-carboxyanhydride 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  贫电子烯烃的不对称环氧化-V：对用作催化剂的聚α-氨基酸结构的立体选择性的影响

  摘要：

  合成了在C或N端基团上修饰的新的聚α-氨基酸，并将其用于查尔酮的不对称环氧化中。研究了它们对反应立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91272-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.2 g的产率得到L-alanine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224
• 作为试剂：
  描述：

  二辛基甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 L-alanine N-carboxyanhydride 作用下， 生成 Ala-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  679.由脱水N-羧基氨基酸合成简单的肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003461

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2020064904A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The invention discloses a method for the preparation off N-carboxyanhydrides (NCAs) by reaction of amino acids with phosgene.(II)

  本发明公开了一种通过氨基酸与光气反应来制备N-羧酸酐（NCAs）的方法。
• Synthetic enzymes—4
  作者：Stefano Colonna、Henriette Molinari、Stefano Banfi、Sebastián Juliá、Jaume Masana、Angel Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88574-4

  日期：1983.1

  The asymmetric epoxidation of chalcone and other electron-poor olefins in a triphase system (water-organic solvent-polyaminoacid) affords optically active oxiranes. The influence of the molecular structure of catalysts and of their secondary conformation on the enantioselectivity of the reaction has also been examined.

  查尔酮和其他贫电子烯烃在三相体系（水-有机溶剂-聚氨基酸）中的不对称环氧化提供了光学活性的环氧乙烷。还研究了催化剂的分子结构及其二级构象对反应对映选择性的影响。
• Investigation of<i>N</i>-carbamoylamino acid nitrosation by {NO + O₂} in the solid-gas phase. Effects of NO<i>x</i>speciation and kinetic evidence for a multiple-stage process
  作者：Olivier Lagrille、Jacques Taillades、Laurent Boiteau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1002/poc.1164

  日期：2007.4

  Nitrosation of N-carbamoylamino acids (CAA) by gaseous NO + O2, an interesting synthetic pathway to amino acid N-carboxyanhydrides (NCA), alternative to the phosgene route, was investigated on N-carbamoyl-valine either in acetonitrile suspension or solventless conditions, and compared to the classical nitrosating system NaNO2 + CF3COOH (TFA), the latter being quite less efficient in terms of either

  用气态NO + O 2将N-氨基甲酰基氨基酸（CAA）亚硝化，这是一种有趣的合成方法，可替代光气途径，生成氨基酸N-羧基酸酐（NCA），无论是在乙腈悬浮液中还是在无溶剂的N-氨基甲酰基缬氨酸上与传统的亚硝化系统NaNO 2  + CF 3 COOH（TFA）相比，后者在速率，化学计量需求或产品的进一步可加工性方面都效率较低。NO + O 2反应的速率和效率主要取决于O 2 / NO比。评价各种亚硝化物质（N 2通过化学计量平衡的O 3，N 2 O 4，HNO 2）显示，该反应主要由N 2 O 3（对于低于0.3的O 2 / NO比率）和N 2 O 4（对于高于0.4的O 2 / NO比率）进行。（随后形成的）HNO 2的相对贡献始终保持很小。通过HNO 2（来自NaNO 2  + TFA），气态N 2 O 4或气态N 2 O 3的固相反应的差示扫描量热法（DSC）监控提供了相关的速率常数（分别在25°C时约为0
• Revisiting the Juliá–Colonna enantioselective epoxidation: supramolecular catalysis in water
  作者：Christopher Bérubé、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Normand Voyer

  DOI：10.1039/c7cc01168g

  日期：——

  With only water as solvent, poly-l-leucine serves as supramolecular catalyst for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones.

  只用水作为溶剂，聚-亮氨酸作为α，β-不饱和酮的环氧化反应的超分子催化剂。
• The Steric Hindrance of the Stepwise Reaction of<i>N</i>-Carboxy α-Amino Acid Anhydride with the α-Amino Acid Ester
  作者：Masanao Oya、Tomoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2705

  日期：1981.9

  The mechanisms of the reactions of 4-alkyloxazolidinediones (1) (N-carboxy α-amino acid anhydrides(NCAs)) with α-amino acid benzyl ester p-toluenesulfonates (2) were investigated in acetonitrile containing triethylamine at low and room temperatures. Two types of reactions were observed: (1) the polymerization of NCAs was initiated with a small amount of 2 to produce polypeptides (6), and (2) the dipeptide

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，