benzyl ((1S,2S,3S,12aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-4,6,11-trihydroxy-7-methoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,11,11a,12,12a-octahydrotetracen-1-yl)carbamate | 286961-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((1S,2S,3S,12aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-4,6,11-trihydroxy-7-methoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,11,11a,12,12a-octahydrotetracen-1-yl)carbamate
• CAS: 286961-67-9
• 化学式: C₄₃H₄₃NO₉
• 分子量: 717.816
• InChiKey: BAVKYUQOWRYWQD-QKQYVXLISA-N

物化性质

• 沸点：
  903.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1S,2S,3S,12aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-4,6,11-trihydroxy-7-methoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,11,11a,12,12a-octahydrotetracen-1-yl)carbamate 在 钯 、 铂 氯化亚砜 、 polyposphoric acid 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溴 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 30.87h， 生成 四环素
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S,3S,8aR)-4-hydroxy-2-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-5-trimethylsilyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]carbamate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 benzyl ((1S,2S,3S,12aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-4,6,11-trihydroxy-7-methoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,11,11a,12,12a-octahydrotetracen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646