((1S,2S,3S,12aR)-2,6-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 286961-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((1S,2S,3S,12aR)-2,6-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S,3S,12aR)-2,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-4,7-dimethoxy-11-methyl-5-oxo-2,3,12,12a-tetrahydro-1H-tetracen-1-yl]carbamate
• CAS: 286961-69-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₈
• 分子量: 499.561
• InChiKey: LCUSKCIKSHNYGI-AERDPVEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,12aR)-2,6-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 铂 polyposphoric acid 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 溴 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 27.45h， 生成 四环素
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3-甲基苯酞 在 钯 氯化亚砜 、 TEA 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ((1S,2S,3S,12aR)-2,6-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646

文献信息

• The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline
  作者：Kuniaki Tatsuta、Takuji Yoshimoto、Hiroki Gunji、Yoshiya Okado、Masaaki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.646

  日期：2000.6

  Natural (−)-tetracycline has been stereoselectively synthesized from d-glucosamine through [4 + 2] cycloaddition and Michael-Dieckmann type reaction.

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。