((1S,4aS,12aR)-6-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-2,5-dioxo-1,2,4a,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 286961-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((1S,4aS,12aR)-6-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-2,5-dioxo-1,2,4a,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,4aS,12aR)-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4,7-dimethoxy-11-methyl-2,5-dioxo-1,4a,12,12a-tetrahydrotetracen-1-yl]carbamate
• CAS: 286961-71-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈
• 分子量: 497.545
• InChiKey: DJYVUHJWJMJWHH-LPTQZCDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4aS,12aR)-6-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-2,5-dioxo-1,2,4a,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 铂 polyposphoric acid 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 26.92h， 生成 四环素
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2S,3S,12aR)-2,4,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-11-methyl-5-oxo-1,2,3,5,12,12a-hexahydrotetracen-1-yl)carbamate 在 溴 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 ((1S,4aS,12aR)-6-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4,7-dimethoxy-11-methyl-2,5-dioxo-1,2,4a,5,12,12a-hexahydro-naphthacen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646

文献信息

• The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline
  作者：Kuniaki Tatsuta、Takuji Yoshimoto、Hiroki Gunji、Yoshiya Okado、Masaaki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.646

  日期：2000.6

  Natural (−)-tetracycline has been stereoselectively synthesized from d-glucosamine through [4 + 2] cycloaddition and Michael-Dieckmann type reaction.

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。