6-deoxy-6-hydroperoxy-5a,11a-dehydrotetracycline | 102851-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 6-deoxy-6-hydroperoxy-5a,11a-dehydrotetracycline
• CAS: 102851-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₉
• 分子量: 458.425
• InChiKey: IVGQKZKQVZNRAX-ILGMQVKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  187.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-hydroperoxy-5a,11a-dehydrotetracycline 在 铂 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到四环素
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,4aS,12aS)-3-formyl-2,4a,6-trihydroxy-7-methoxy-11-methyl-4,5-dioxo-1,4,4a,5,12,12a-hexahydrotetracen-1-yl)carbamate 在 polyposphoric acid 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 三溴化硼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 6-deoxy-6-hydroperoxy-5a,11a-dehydrotetracycline
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646

文献信息

• The total synthesis of tetracycline
  作者：Harry H. Wasserman、Ta Jung. Lu、Ian A. Scott

  DOI：10.1021/ja00274a072

  日期：1986.7