苯海拉明 | 13358-73-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯海拉明
• 中文别名: 二丁基氨基甲酰氯
• 英文名称: N,N-dibutylcarbamoyl chloride
• 英文别名: Dibutylcarbamic chloride
• CAS: 13358-73-1
• 化学式: C₉H₁₈ClNO
• mdl: MFCD00015740
• 分子量: 191.701
• InChiKey: OSWBZCCZJXCOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257-260 °C(lit.)
• 密度：
  0.985 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• RTECS号：
  FD2230000
• 海关编码：
  2903199000
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯海拉明 生成 bis(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon Nitrogen Compounds. I. Perfluorocarbamic Acid Derivatives, Amides and Oxazolidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a046
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基氨基甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以78.9%的产率得到苯海拉明
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Saito, Keiji; Ishizaki, Miyuki, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1887 - 1892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthyridine derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04086348A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein the pyrroline ring and the symbols X.sub.1 and X.sub.2 together form an unsubstituted or substituted isoindoline nucleus, or a 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-1,4-oxathiino[2,3-c]pyrrole nucleus, the 1,8-naphthyridin-2-yl nucleus is unsubstituted or substituted, and the grouping --NR.sub.1 R.sub.2 is an amino or substituted amino group, are new compounds which are active as tranquillizers, hypnotics, anti-convulsant agents and anti-spasmodics.

  式为：##STR1##其中吡咯烯环和符号X.sub.1和X.sub.2共同形成未取代或取代的异吲哚啉核，或6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪，6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶或2,3,6,7-四氢-5H-1,4-噁硫杂吡咯核，1,8-萘啶-2-基核未取代或取代，以及基团--NR.sub.1 R.sub.2为氨基或取代氨基基团的杂环化合物是一种新的具有镇静、催眠、抗惊厥作用和抗痉挛作用的化合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Celastrol Derivatives with Improved Cytotoxic Selectivity and Antitumor Activities
  作者：Xiao-Long Hu、Qi-Wei He、Huan Long、Li-Xin Zhang、Rong Wang、Bao-Lin Wang、Jia-Hao Feng、Quan Wang、Ji-Qin Hou、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00262

  日期：2021.7.23

  natural friedelane triterpenoid, can disrupt the Hsp90–Cdc37 interaction to provide antitumor effects. In this study, 31 new celastrol derivatives, 2a–2d, 3a–3g, and 4a–4t, were designed and synthesized, and their Hsp90–Cdc37 disruption activities and antiproliferative activities against cancer cells were evaluated. Among these compounds, 4f, with the highest tumor cell selectivity (15.4-fold), potent

  Cdc37 将激酶客户与 Hsp90 关联起来并促进癌症的发展。 Celastrol 是一种天然的油炸三萜类化合物，可以破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用，从而提供抗肿瘤作用。在这项研究中，设计并合成了31种新的雷公藤红醇衍生物2a – 2d 、 3a – 3g和4a – 4t ，并评估了它们的Hsp90–Cdc37破坏活性和抗癌细胞增殖活性。在这些化合物中， 4f具有最高的肿瘤细胞选择性（15.4 倍）、有效的 Hsp90–Cdc37 破坏活性（IC 50 = 1.9 μM）和对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖活性（IC 50 = 0.2 μM），被选为先导化合物。进一步的研究表明， 4f通过破坏 Hsp90-Cdc37 相互作用并抑制血管生成，在体外和体内都具有很强的抗肿瘤活性。此外， 4f 的毒性比雷公藤红素低，并且在体内表现出良好的药代动力学特征。这些发现表明4f可能是开发新癌症疗法的有希望的候选者。
• Endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06162927A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开了一种具有以下化学式（I）的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法、中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Chloroformate or Carbamoyl Chloride
  作者：Min-Zhi Deng、Ya-Zhen Duan

  DOI：10.1055/s-2004-837211

  日期：——

  The first palladium-catalyzed cross-coupling reaction between substituted arylboronic acids and chloroformate or carbamoyl chloride is described. One-carbon homologation from arylboronic acids was achieved to give corresponding esters or amides in good yields.

  描述了取代的芳基硼酸和氯甲酸酯或氨基甲酰氯之间的第一个钯催化的交叉偶联反应。实现了芳基硼酸的一碳同系化，以良好的产率得到相应的酯或酰胺。
• Rhenium(I) tricarbonyl complexes of salicylaldehyde semicarbazones: Synthesis, crystal structures and cytotoxicity
  作者：Junming Ho、Wan Yen Lee、Kelvin Jin Tai Koh、Peter Peng Foo Lee、Yaw-Kai Yan

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.10.011

  日期：2013.2

  A series of N,N-disubstituted salicylaldehyde semicarbazones (SSCs), HOC6H4CHN-NHCONR2, and their rhenium(I) tricarbonyl complexes, [ReBr(CO)3(SSC)], have been synthesised and characterised by IR and 1H NMR spectroscopy. Crystallographic analysis of the complex [ReBr(CO)3(H2Bu2)] (H2Bu2 = SSC where R = Bun) showed that the SSC acts as a bidentate ligand via its imino nitrogen and carbonyl oxygen atoms

  合成并表征了一系列N，N-二取代水杨醛半咔唑（SSC）HOC 6 H 4 CH N-NHCONR 2及其their（I）三羰基配合物[ReBr（CO）3（SSC）]。红外和1 H NMR光谱。配合物[ReBr（CO）3（H 2 Bu 2）]（H 2 Bu 2  ＝ SSC，其中R ＝ Bu n）的晶体学分析表明，SSC通过其亚氨基氮和羰基氧原子充当二齿配体。[ReBr（CO）3（SSC）]复合物对MOLT-4细胞具有中等至高的细胞毒性（IC 50  = 1–24μM，顺铂为18μM），并且大多数对非癌性人类成纤维细胞无毒。[ReBr（CO）3（H 2 Bnz 2）]（Bnz =苄基）的凋亡分析表明，它通过凋亡介导MOLT-4细胞的细胞毒性。配合物[ReBr（CO）3（H 2 Bnz 2）]通过从苯酚OH基团转移到鸟嘌呤N（7）的质子与鸟嘌呤反应。在（CD 3）2 SO中，[ReBr（CO）3（H