(22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-yl methanesulfonate | 171010-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S,2S,4S,4'R,6R,7S,8S,9R,10S,13S,14R,17S)-4',8,10,14-tetramethyl-7-methylsulfonyloxyspiro[5-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicos-19-ene-6,2'-oxolane]-17-yl] acetate
• CAS: 171010-71-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇S
• 分子量: 550.757
• InChiKey: ALSYSYCJRUAZTJ-SXNLNIQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-yl methanesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8S,9S,10aS,11aS,11bS)-9-Isobutyl-4a,6a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9,10a,11,11a,11b,12-octadecahydro-10-oxa-indeno[2,1-a]phenanthrene-2,8-diol 、
  参考文献：
  名称：

  通过甾族螺缩醛的重排，顺式和反式融合的Di-tetrahydropyrans

  摘要：

  描述了一种新的合成甾体顺式和反式融合的二-四氢吡喃（1,6-二氧杂萘烷）的新方法，该方法通过DIBAH还原1,6-二氧杂螺并[4,5]癸十烷基甲磺酸酯的衍生物而得到。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01472-t
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素乙酸盐 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (22S,23R,25R)-3β-acetoxy-16β,23:23,26-diepoxycholest-5-en-22-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过甾体螺缩醛的重排，立体定向合成1,6-二氧杂cal呤和2,2'-连接的四氢呋喃。

  摘要：

  用DIBALH还原包含1,6-dioxaspiro [4.5] decan-10-yl环系统的甾体螺缩醛甲磺酸衍生物，可促进新的重排，从而得到甾体1,6-二氧杂ade环素（八氢吡喃并[3,2-b]吡喃）或2,2'-连接的二四氢呋喃（八氢[2,2']双呋喃基）衍生物。为了研究反应的范围和选择性，使用了几种甾体螺缩醛，例如（23R，25R）-3beta-甲氧基-5alpha-spirostan-23-甲磺酸盐（2）及其23S-异构体（5）和（22R，23R，已经合成了甲磺酸25R）-3β-乙酰氧基-16β，23：23,26-二乙氧基胆甾-5-en-22-基（15）及其22S-异构体（19）。以绝对的区域和立体选择性重排化合物2，得到（22S，23S，25R）-3β-甲氧基-16β，23：22,26-二环氧-5α-胆甾烷（3），其具有顺式稠合的1,6- dioxadecalin环系统。化合物5的

  DOI：

  10.1021/jo980834o

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 1,6-Dioxadecalins and 2,2‘-Linked Ditetrahydrofurans by Rearrangement of Steroidal Spiroacetals
  作者：Carmen Betancor、Rosa L. Dorta、Raimundo Freire、Angeles Martín、Thierry Prangé、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo980834o

  日期：1998.9.1

  reduction of steroidal spiroacetal methanesulfonate derivatives, containing the 1,6-dioxaspiro[4.5]decan-10-yl ring system, with DIBALH promotes a new rearrangement to give steroidal 1,6-dioxadecalin (octahydropyrano[3,2-b]pyran) or 2,2'-linked ditetrahydrofuran (octahydro[2,2']bifuranyl) derivatives. To study the scope and selectivity of the reaction, several steroidal spiroacetals such as (23R,25R)

  用DIBALH还原包含1,6-dioxaspiro [4.5] decan-10-yl环系统的甾体螺缩醛甲磺酸衍生物，可促进新的重排，从而得到甾体1,6-二氧杂ade环素（八氢吡喃并[3,2-b]吡喃）或2,2'-连接的二四氢呋喃（八氢[2,2']双呋喃基）衍生物。为了研究反应的范围和选择性，使用了几种甾体螺缩醛，例如（23R，25R）-3beta-甲氧基-5alpha-spirostan-23-甲磺酸盐（2）及其23S-异构体（5）和（22R，23R，已经合成了甲磺酸25R）-3β-乙酰氧基-16β，23：23,26-二乙氧基胆甾-5-en-22-基（15）及其22S-异构体（19）。以绝对的区域和立体选择性重排化合物2，得到（22S，23S，25R）-3β-甲氧基-16β，23：22,26-二环氧-5α-胆甾烷（3），其具有顺式稠合的1,6- dioxadecalin环系统。化合物5的
• Cis- and trans-fused Di-tetrahydropyrans by rearrangement of steroidal spiroacetals
  作者：Rosa L. Dorta、Raimundo Freire、Angeles Martín、Ernesto Suárez、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01472-t

  日期：1995.10

  A new method for the synthesis of steroidal cis- and trans-fused di-tetrahydropyrans (1,6-dioxadecalins) by reduction with DIBAH of derivatives of 1,6-dioxaspiro[4,5]decan-10-yl methanesulfonate is described.

  描述了一种新的合成甾体顺式和反式融合的二-四氢吡喃（1,6-二氧杂萘烷）的新方法，该方法通过DIBAH还原1,6-二氧杂螺并[4,5]癸十烷基甲磺酸酯的衍生物而得到。