tomatidenol | 546-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tomatidenol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-ol
• CAS: 546-40-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: KWVISVAMQJWJSZ-INULWVDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tomatidenol 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (22S,25S)-N-Benzyloxycarbonyl-22,26-epiminocholest-5-ene-3β,16β-diol
  参考文献：
  名称：

  Quyen, Le thi; Ripperger, Helmut; Schreiber, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 143 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  澳洲茄边碱 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tomatidenol
  参考文献：
  名称：

  α and β-solamarine in kennebec Solanum tuberosum leaves and aged tuber slices

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91436-5

文献信息

• Facile synthesis of solasodine based on a mild halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins
  作者：Jing-Jing Wu、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.149

  日期：2015.3

  Herein we report a halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins at room temperature to gain highly valuable ω-halo enol ethers in excellent yields. Boosted by this method, we have prepared solasodine, an antitumor steroidal alkaloid, from diosgenin acetate in three steps with an overall yield of 50%.

  在本文中，我们报道了甾体皂苷元中螺环酮类化合物在室温下的卤代环开环反应，从而以极高的收率获得了非常有价值的ω-卤代烯醇醚。通过这种方法，我们分三步从乙酸薯os皂素中制备了抗肿瘤甾体生物碱索拉索定，总收率为50％。
• Isolation of solasodine and other steroidal alkaloids and sapogenins by direct hydrolysis-extraction of Solanum plants or glycosides therefrom
  作者：Martin Weissenberg

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00185-6

  日期：2001.10

  the process to fruits, leaves, and tissue cultures of Solanum khasianum Clarke plants, either fresh or in dried, finely ground form, using a two-phase aqueous hydrochloric acid-toluene system, proved to be very suitable for continuous production of pure solasodine which is a valuable raw steroid for the preparation of steroidal drugs. Pure Solanum glycoalkaloids were also prepared and hydrolysed accordingly

  描述了在包含含水无机酸和有机水不混溶溶剂且沸点低于 100(o)C 的两相系统中同时提取和水解茄属糖苷生物碱。它本质上是一个“一锅法”的过程，结合了植物材料中糖苷的直接酸水解和碱处理后释放的糖苷配基的原位提取，在一个步骤中，根据需要同时或依次添加各种成分. 使用两相盐酸-甲苯系统，将该方法应用于新鲜的或干燥的、细磨形式的 Solanum khasianum Clarke 植物的果实、叶子和组织培养物，被证明非常适合连续生产纯索拉索定，这是一种用于制备甾体药物的宝贵原料甾体。也相应地制备和水解纯的茄属配糖生物碱。该过程也具有分析应用，并且可以以一般方式扩展到其他系列的苷以制备其相关苷元。
• Asymmetric synthesis of (−)-solanidine and (−)-tomatidenol
  作者：Yun Wang、Guanxin Huang、Yong Shi、Wei-sheng Tian、Chunlin Zhuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ob00457j

  日期：——

  concise asymmetric synthesis of two naturally occurring seco-type cholestane alkaloids (-)-solanidine and (-)-tomatidenol from (-)-diosgenin with a linear reaction sequence of 12 steps and 13 steps, respectively, is reported. The synthetic strategy includes the highly controlled establishment of highly functionalized octahydroindolizine ((-)-solanidine) and 1-oxa-6-azaspiro[4.5]decane ((-)-tomatidenol)

  据报道，从（-）-薯s皂苷元中线性合成的两种山高胆固醇型胆甾烷生物碱（-）-茄碱和（-）-番茄甾醇的简明不对称合成反应的线性反应顺序分别为12步和13步。合成策略包括高度受控地从（-）-分别建立具有五个立体中心的高度官能化的八氢吲哚嗪（（-）-茄啶）和1-oxa-6-氮杂螺[4.5]癸烷（（-）-番茄甾醇）核。薯gen皂素，具有两个立体选择性的级联转化，包括改良的呋喃斯坦-26-酸级联环转换过程以打开（-）-薯-皂苷元的E环，以及叠氮化物还原/分子内还原胺化以关闭E-和F- （-）-茄啶和（-）-番茄甾醇的环。
• Boll, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1819,1824
  作者：Boll

  DOI：——

  日期：——
• Coune, Planta Medica, 1977, vol. 31, # 3, p. 259 - 261
  作者：Coune

  DOI：——

  日期：——