(25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one | 103665-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one
• 英文别名: (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one；(25R)-3β-Acetoxy-5α-spirostan-6-on；[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-19-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 103665-44-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: LHLXRPHIRHMTFQ-YWHRRUEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 6-Methyldiosgenin
  参考文献：
  名称：

  Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4092,4096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素乙酸盐 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4092,4096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sapogenins from Solanum meridense
  作者：Brigita de Valeri、Alfredo Usubillaga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98019-1

  日期：1989.1

  Abstract In addition to chlorogenin, chlorogenone, diosgenin, and sitosterol a new sapogenin has been isolated from the green berries of Solanum meridense. Its structure was established by spectral data and chemical degradation as (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one.

  摘要 除了绿原素、绿原酮、薯蓣皂苷元和谷甾醇外，还从茄属绿色浆果中分离出了一种新的皂苷元。通过光谱数据和化学降解确定其结构为 (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one。
• Synthesis of brassinosteroids analogues from laxogenin and their plant growth promotion
  作者：Qi Wang、Jing Xu、XiaoLi Liu、WenXiu Gong、CunLi Zhang

  DOI：10.1080/14786419.2014.968151

  日期：2015.1.17

  Four steroid saponins (2-5) and three derivatives (6-8) were synthesised from laxogenin. Four of them were new compounds: (25R)-3 beta-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-galactopyranosyloxy)-5 alpha-spirostan-6-one (3), (25R)-3 beta-(beta-d-galactopyranosyloxy)-5 alpha-spirostan-6-one (5), 3 beta,16-diacetyl-26-hydroxy-5 alpha-cholestan-6,22-dione (6) and 16-acetyl-3 beta,26-dihydroxy-5 alpha-cholestan-6,22-dione (7). All the compounds showed plant growth-promoting activity in the radish hypocotyl elongation and cotyledon expansion bioassay. Above all, 2 and 6 were found to be more active.
• US20140274978A1
  申请人：——

  公开号：US20140274978A1

  公开（公告）日：2014-09-18