4-甲氧基苯基氯磷酸乙酯 | 1003304-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯基氯磷酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methoxyphenyl chlorophosphate
• 英文别名: 1-(Chloro-ethoxy-oxidophosphaniumyl)oxy-4-methoxybenzene；1-(chloro-ethoxy-oxidophosphaniumyl)oxy-4-methoxybenzene
• CAS: 1003304-06-0
• 化学式: C₉H₁₂ClO₄P
• 分子量: 250.619
• InChiKey: FSKTXLULZVUUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氯磷酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸芳基乙酯在乙腈中苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  Y-芳基乙基异硫氰基磷酸酯与取代的X-苯胺和氘代X-苯胺的亲核取代反应在乙腈中进行了动力学研究。亲核试剂中与 X 的自由能关系表现出双相向下凹入，在 X = H 处具有断点。基于强碱性苯胺的限速键形成和弱碱性苯胺的限速键断裂的逐步机制被提出分别为负值和正值。氘动力学同位素效应 (DKIEs;) 逐渐从强碱性苯胺的初级正态、苯胺的初级正态和次级逆向转变为弱碱性苯胺的次级逆向。初级正态和次级反向 DKIE 通过涉及氢键的正面攻击合理化，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1829
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸乙酯 、 4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基苯基氯磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基乙基氯和氯硫代磷酸酯与苯胺氨解的动力学和机理。

  摘要：

  动力学和理论上研究了乙基Y-苯基氯（1）和氯硫代（2）磷酸酯与X-苯胺在乙腈中在55.0摄氏度下的反应。动力学结果产生了氘代苯胺（XC（6）H（4）ND（2）的主要动力学同位素效应（1和2的k（H）/ k（D）分别为1.07-1.80和1.06-1.27）亲核试剂，以及的交叉相互作用常数rho（XY）= -0.60和-0.28。提出了一种通过氢键，四中心型过渡态参与部分正面攻击的协同机制。大的rho（X）（rho（nuc）= -3.1至-3.4）和beta（X）（beta（nuc）= 1.1-1.2）值似乎是带有离去基团的磷酸盐和硫代磷酸盐的苯胺分解的特征。由于苯胺亲核试剂相对较大，

  DOI：

  10.1039/b713167d

文献信息

• Synthesis of Phosphoramidates: A Facile Approach Based on the C–N Bond Formation via Ir-Catalyzed Direct C–H Amidation
  作者：Hyunwoo Kim、Juhyeon Park、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol502722j

  日期：2014.10.17

  A new synthetic route to phosphoramidates by intermolecular C-H amidation is presented. Substrates with assorted directing groups were activated by an iridium-based catalyst system and reacted with a number of phosphoryl azides, executing efficient phosphoramidate synthesis via C-N bond formations.