tert-butyl (4-methoxyphenyl)methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxyphenyl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: HBSKDAYIVNRBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxyphenyl)methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-甲基-P-氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Ag（I）促进由（杂）芳胺和异氰酸酯一锅合成环状尿素

  摘要：

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03151
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4-methoxyphenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡啶到苯胺：异常的生物驱动的重排

  摘要：

  在我们关于烟碱乙酰胆碱能受体LNAChR的创新配体的研究过程中，为了评估药物代谢物的活性和毒性，进行了主要代谢物的合成。该合成工作通过有机化学和LNAChR的生物转化并行进行。丝状真菌Allerceus（NRRL 315）巧妙地提供了三种主要代谢物，其中一种是由于非常意外且非常罕见的重排而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.086

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

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• Directed Aromatic Deuteration and Tritiation of Pharmaceuticals by Heavy Alkali Metal Amide Catalysts
  作者：Hui-Zhen Du、Jingwei Li、Stella Christodoulou、Si-Yuan Li、Yun-Shu Cui、Junliang Wu、Sumei Ren、Laurent Maron、Zhang-Jie Shi、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acscatal.4c01807

  日期：2024.7.5

  isotope exchange (HIE) with transition metal catalysts is one of the most well-developed methods for the labeling of various aromatic compounds, but met with limited success with aromatic ethers and fluorides. Herein, we present a practical method for the directed HIE of aromatic ethers and fluorides with D2/T2 gas catalyzed by heavy alkali metal amides. Using commercially available potassium amide KN(SiMe3)2

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• Palladium-Catalyzed Oxidation of <i>Boc</i>-Protected <i>N</i>-Methylamines with IOAc as the Oxidant:  A <i>Boc-</i>Directed sp³ C−H Bond Activation
  作者：Dong-Hui Wang、Xue-Shi Hao、Di-Fu Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol061384m

  日期：2006.7.1

  Pd-catalyzed selective oxidation of Boc-protected N-methylamines with IOAc as the oxidant is described. Evidence for the involvement of a Boc-directed C-H activation process is provided.
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C–H Bonds of <i>N</i>-Alkylanilines with CO and Alcohols for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzoates
  作者：Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jo502581p

  日期：2015.1.16

  A Pd(II)-catalyzed CH monocarbonylation of N-alkylanilines for the synthesis of o-aminobenzoates has been developed. Various aliphatic alcohols and phenol were tolerated in the reaction to afford the corresponding o-aminobenzoates in good yields under mild balloon pressure of CO.