1-(4-methoxybenzoyl)-imidazole | 10364-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzoyl)-imidazole
• 英文别名: N-(4-methoxybenzoyl)imidazole；p-Methoxybenzoyl-imidazol；N--imidazol；N-<4-Methoxy-benzoyl>-imidazol；1-Imidazolyl(4-methoxyphenyl)methanone；imidazol-1-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 10364-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CHLUIDFEYBKIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-imidazole 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxybenzoyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精的单个C-2羟基的直接区域选择性苯甲酰基化及其通过苯甲酰基迁移的水解

  摘要：

  摘要结合N，N'-羰基二咪唑和碳酸盐缓冲液在1,4-二恶烷中的组合，开发了一种简单有效的直接对β-环糊精的单C-2羟基进行区域选择性苯甲酰基化的方法。反应性试剂（如酰氯）或有毒溶剂（如乙腈）。此外，确定产物的水解是通过苯甲酰基迁移发生的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0566-7

文献信息

• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Discovery of Benzamide Analogues as a Novel Class of 5-HT3 Receptor Agonists
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Bente Frølund、Jan Kehler、Anders A. Jensen

  DOI：10.1002/cmdc.201000444

  日期：2011.4.4

  the initial hit. The benzamide scaffold constitutes a novel type of 5‐HT3 receptor agonist, as it does not possess a positively charged functionality, which is essential for the binding of all orthosteric ligands to the receptor. Preliminary investigations suggest that the compounds may exert their effects on 5‐HT3 receptors by binding to an allosteric site in the receptor complex.

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。
• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。