α-Boc-1-(4-methoxyphenyl)-hydrazine | 380383-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Boc-1-(4-methoxyphenyl)-hydrazine
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)hydrazine；tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carboxylate；1-Boc-1-(4-methoxyphenyl)hydrazine；4-methoxyphenyl-N-Boc-hydrazide；tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-amino-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 380383-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: KQZNSCKQRWCWQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  349.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Boc-1-(4-methoxyphenyl)-hydrazine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, (1E)-
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酰肼与芳基卤化物的偶合反应，再直接氧化，可形成偶氮苯的新途径。

  摘要：

  [反应：请参见文本] N-Boc芳基肼与芳基卤化物进行Pd催化的偶联反应，从而以优异的收率提供N-Boc二芳基肼。所得的N-Boc二芳基肼在室温下用NBS /吡啶在CH（2）Cl（2）中直接氧化为偶氮苯。

  DOI：

  10.1021/ol027311u
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到α-Boc-1-(4-methoxyphenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸是一种更有效的催化体系，用于将芳族溴化物与N- Boc肼和氨水偶联

  摘要：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基溴化物与N- Boc肼的偶合反应在DMSO中于80°C进行，得到N-芳基酰肼。当使用芳基碘化物时，该反应在50℃下完成并且不需要配体。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，氨水与芳基溴化物的偶联反应在50℃下顺利进行，得到伯芳基胺。在这种情况下，发现K 2 CO 3是比Cs 2 CO 3更好的碱。这些过程允许组装N带有多种官能团的-芳基酰肼和伯芳基胺包括羟基，胺基，三氟甲基，酯基，硝基和酮。

  DOI：

  10.1021/jo9006738

文献信息

• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Expedient synthesis of indoles from N-Boc arylhydrazines
  作者：Young-Kwan Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.011

  日期：2004.2

  The readily available N-Boc arylhydrazines undergo efficient Fischer cyclizations to provide the indoles in good yields, when reacted with enolizable ketones.

  当与可烯醇化的酮反应时，容易获得的N- Boc芳基肼经过有效的Fischer环化反应，以高收率提供吲哚。
• Starazo triple switches – synthesis of unsymmetrical 1,3,5-tris(arylazo)benzenes
  作者：Andreas H Heindl、Hermann A Wegner

  DOI：10.3762/bjoc.16.4

  日期：——

  the other based on Pd-catalyzed coupling reactions of arylhydrazides and aryl halides, followed by oxidation, were investigated. The Pd-catalyzed route efficiently led to the target compounds, unsymmetrical tris(arylazo)benzenes. These triple switches were preliminarily characterized in terms of their isomerization behavior using UV-vis and 1H NMR spectroscopy. The efficient synthesis of this new class

  多状态开关可以极大地增加信息存储容量和智能材料的复杂性。在这种情况下，成功制备了在一个苯环上合并三个光开关的不对称1,3,5-三（芳基偶氮）苯-'starazos'。研究了两种不同的合成策略，一种基于Baeyer-Mills反应，另一种基于Pd催化的芳基肼与芳基卤化物的偶联反应，然后氧化。Pd催化的路线有效地导致目标化合物，不对称的三（芳基偶氮）苯。使用UV-vis和1H NMR光谱对这些三重开关的异构化行为进行了初步表征。
• One-Pot Synthesis of Indoles and Pyrazoles via Pd-Catalyzed Couplings/Cyclizations Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Evan B. Landstrom、Nnamdi Akporji、Nicholas R. Lee、Christopher M. Gabriel、Felipe C. Braga、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02315

  日期：2020.8.21

  aminations followed by subsequent cyclizations facilitated by aqueous micellar catalysis. This new technology includes efficient couplings with low loadings of palladium, a more stable source of the required hydrazine moiety, greater atom economy for the initial coupling, and reduced reaction temperatures, all leading to environmentally responsible processes.

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。
• Ag+ mediated deaminations of N-Boc aryl hydrazines for the efficient synthesis of N-Boc aryl amines
  作者：Kang-Sang Lee、Young-Kwan Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01800-2

  日期：2002.10

  N-Boc-aryl hydrazines were converted into N-Boc-aryl amines under the action of Ag+. Its mild reaction conditions tolerate the presence of a variety of functional groups.

  将N-Boc-芳基肼转化成Ñ Ag的作用下-Boc-芳基胺+。其温和的反应条件可耐受各种官能团的存在。